El sustituyente carboxibencilo, símbol Cbz, Cbo (símbol obsolet), o Z (en honor del seu inventor Leonidas Zervas), és un carbamato utilisat a sovint en un grup protector del grup amina en síntesis orgànica. [1][2] És generalment utilisat en síntesis de péptidos, en a on el carboxibencilo protegix el grup amina i s'introduïx per reacció de l'amina en clorocarbonato de bencilo (cridat també cloroformato de bencilo) en presència d'una base dèbil:
El clorocarbonato de bencilo 1 reacciona en un aminoàcit 2 per a formar un Cbz-aminoàcit protegit 3.
L'amina protegida es pot desproteger per mig d'hidrogenaciócatalítica o per tractament en HBr, produint un àcit carbámico terminal que després es descarboxila fàcilment per a produir l'amina lliure.
El método utilisat per primera volta pels químics Max Bergmann i Leonidas Zervas en 1932 per a la síntesis de péptidos, per lo que este método de protecció també és referit com a método de Bergmann-Zervas.[3]
L'hidrogenació catalítica en la presència d'una varietat de catalisadors a pur de paladi és un método habitual per a la desprotección. El paladi en carbono és el més comú.[6]
