Cianohidrina
En química orgànica, una cianohidrina, també cridada cianhidrina, és un grup funcional trobat en composts orgànics. Les cianohidrinas tenen la fòrmula R2C(OH)CN, a on R és H, llogue, o arilo. Les cianohidrinas són importants precursors industrials dels àcit carboxílics i alguns aminoàcits. Les cianohidrinas poden ser formades per la reacció de cianohidrina, que involucra el tractament d'una cetona o un aldehit en cianur d'hidrogen (HCN), en cianur de sodi (NaCN) com a catalisador:
- RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN
En esta reacció, el ion nucleófilo CN− ataca al carbono electrófilo del carbonilo en la cetona, seguit per la protonación per el HCN, en lo que es regenera l'anión cianur. Les cianohidrinas també són preparades per desplaçament de sulfito per sals de cianur:[1]
Cianuración d'aldehit en bisulfato
Les cianohidrinas són intermediaris en la síntesis d'aminoàcits de Strecker.
Cianohidrinas d'acetona
[editar | editar còdic]La cianohidrina d'acetona, (CH3)2C(OH)CN, és generada com un intermediari en la producció industrial del metacrilato de metilo.[2] En el laboratori, este líquit servix com una font de HCN, que és inconvenientemente volàtil.[3] En conseqüència, la cianohidrina d'acetona pot ser utilisada per a la preparació d'atres cianohidrinas, per a lliberar HCN als aceptores de Michael, i per a la formilación d'arenos. El tractament d'esta cianohidrina en hidrur de liti produïx el cianur de liti anhidro:
Atres cianohidrinas
[editar | editar còdic]El mandelonitrilo, en fòrmula C6H5CH(OH)CN, està present en chicotetes cantitats en algunes frutes.[1] Es coneixen glicósidos cianogénicos relacionats, com l'amigdalina.
El glicolonitrilo, també cridat hidroxiacetonitrilo o cianohidrina del formaldehit (CAS#-16-4), és el compost orgànic en fòrmula HOCH2CN. És la cianohidrina més simple, derivant del formaldehit.[4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 Plantilla:OrgSynth
- ↑ William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Dona't: June 15, 2000
- ↑ Haroutounian, S. A. ”Acetone Cyanohydrin” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.ra014
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- Este artícul conté una traducció derivada de «Cianohidrina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.