Difenilamina
La difenilamina és un compost orgànic en la fòrmula (C6H5) 2NH. El compost és un derivat de l'anilina, que consistix en una amina unida a dos grups fenilo. El compost és un sòlit incoloro, pero les mostres comercials a sovint són grogues per les impurees oxidadas. La difenilamina es dissol be en molts solvents orgànics comuns i és moderadament soluble en aigua. S'utilisa principalment per les seues propietats antioxidants. La difenilamina s'usa àmpliament com a antioxidant industrial, tenyida mordiente i reactiu i també s'ampra en l'agricultura com fungicida i antihelmíntico.
Preparació i reactivitat
[editar | editar còdic]La difenilamina es fabrica per mig de la desaminación tèrmica de anilina sobre catalisadors d'òxit:
___CHEM_0___
És una base dèbil, en un Kb de 10-14. En àcit forts forma sales. Per eixemple, el tractament en àcit sulfúric dona el bisulfato [(C6H5)2NH2] + [HSO4] - com una pols blanca o groguenc en p.f. 123-125 °C.[1]
La difenilamina sofrix diverses reaccions de ciclación. En sofre, dona fenotiazina, un precursor dels productes farmacèutics.[2]
___CHEM_1___
En yodo, es deshidrogena per a donar carbazol, en lliberació de yodur d'hidrogen:
___CHEM_2___
l'arilación en yodobenceno dona trifenilamina.[3] també s'utilisa com a reactiu de prova en la prova de Dische.
Aplicacions
[editar | editar còdic]Inhibidor de escaldado de poma
[editar | editar còdic]La difenilamina s'utilisa com a inhibidor del escaldado de les pomes abans o despuix de la collita, aplicat com a tractament de mullat en interiors. La seua activitat antiquemaduras és el resultat de les seues propietats antioxidants, que protegixen la pell de la poma dels productes d'oxidació de el α-farneseno durant l'almagasenament.[4] El escaldado de la poma és una lesió física que es manifesta en taques marrons en acabant de que la fruta es retire de l'almagasenament en fret.
Estabilisador per a pólvora sense fum
[editar | editar còdic]En la fabricació de pólvora sense fum, la difenilamina s'usa comunament com a estabilisador,[5] de modo que l'anàlisis de residus d'armes de fòc busca quantificar traces de difenilamina.[6] La difenilamina funciona unint els productes de degradació de la nitrocelulosa (p. eix., NO, NO2 i àcit nítric), lo que evita que estos productes de degradació acceleren una major degradació.[7]
Antioxidant
[editar | editar còdic]Les difenilaminas llogades funcionen com a antioxidants en lubrificants,[8] aprovats per al seu us en màquines, en les que no es descarta el contacte en aliments.[9] Les difenilaminas llogades i atres derivats s'utilisen com anti-ozonantes en la fabricació de productes de caucho, lo que reflectix la naturalea antioxidant dels derivats de anilina.[10]
Indicador redox
[editar | editar còdic]Molts derivats de difenilamina s'utilisen com indicadors redox que són particularment útils en valoracions alcalinas redox.[11] L'àcit difenilaminesulfónico és un prototip d'indicador redox simple, pel seu solubilidad acuosa millorada en comparació a la difenilamina.[12] S'ha intentat explicar els canvis de color associats en l'oxidació de la difenilamina.[13][14]
En una aplicació relacionada, la difenilamina és oxidada per nitrat per a donar una coloració blava similar en la prova de difenilamina per a nitrat.
Tenyides
[editar | editar còdic]Vàries colorants azoicos com Metanil Yellow, Disperse Orange 1 i Acid orange 5 són derivats de la difenilamina.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ The Merck Index, 10th Ed., (1983), p.485, Rahway: Merck & Co.
- ↑ T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_303
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Engonal, M (26 de juliol 1989). “Physiology and control of superficial scald of apples: a review”. HortScience 24 (28): 31.
- ↑ “Determination of Diphenylamine in Smokeless Powders” (1935). Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition 7 (4): 250–255. doi:.
- ↑ “Gunshot residue analysis via organic stabilizers and nitrocellulose” (1989). Microchemical Journal 39: 76–85. doi:.
- ↑ “Diphenylamine and derivatives in the environment: A review” (2003). Chemosphere 53 (8): 809–818. doi:. PMID 14505701. Bibcode: 2003Chmsp..53..809D.
- ↑ (2009) «1. Antioxidants», Leslie R. Rudnick (ed.). Lubricant Additives: Chemistry and Applications, 2nd edició, CRC Press, pp. 3–50. ISBN 978-1420059656.
- ↑ Canady, Richard. “Determining the Applicability of Threshold of Toxicological Concern Approaches to Substances Found in Foods”. Crit Rev Food Sci Nutr 53 (12): 1239–1249. doi:. PMID 24090142.
- ↑ P. F. Vogt, J. J. Gerulis, "Amines, Aromatic" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_037
- ↑ “Derivatives of Diphenylamine as Oxidation-Reduction Indicators in Alkaline Solution” (1947). Analytical Chemistry 19 (3): 167–170. doi:.
- ↑ “Diphenylamine Sulfonic Acid as a New Oxidation-Reduction Indicator” (1931). Journal of the American Chemical Society 53 (8): 2902–2905. doi:.
- ↑ “Mechanistic interpretation of the redox behaviour of diphenylamine” (1977). Talanta 24 (1): 31–36. doi:. PMID 18962017.
- ↑ “Electrochemical Properties of Diphenylbenzidine Sulfonic Acid” (1937). Journal of the American Chemical Society 59: 23–25. doi:.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Difenilamina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.