Hidrur de sodi

Hidrur de sodi

El hidrur de sodi és un compost químic que té per fòrmula $\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}$. És utilisat com base forta en síntesis orgànica. El NaH és representatiu dels hidrur salinos, compost de ions $\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}^{+}$ (catión) i $\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}$(anión). A diferència d'atres hidrur no metàlics com el borano, metà i amoniaco el NaH és ionisable, insoluble en solvents orgànics i soluble en sodi fos. Pel seu insolubilidad, totes les reaccions del NaH tenen lloc en la superfície del sòlit.

Propietats i estructura

El NaH es produïx en una reacció directa d'hidrogen i sodi líquit. El NaH en estat pur és incoloro, encara que les mostres comercials generalment són de color grisáceo. El NaH és aproximadament 40% més dens que el Na (0.968 g/cm³).

Com el LiH, el KH, el RbH, i el CsH, l'hidrur de sodi adopta l'estructura cristalina del NaCl. D'esta manera cada ion Na⁺ està rodejat per sis núcleus d'H⁻ en una geometria octaèdrica. El radi iònic de l'H⁻ (146 pm en el NaH) i F⁻ (133 pm) són comparables en les distàncies Na−H i Na−F.

Aplicacions en les síntesis orgàniques (usos)

• En l'obtenció de la sodamida.
• S'usa en la condensació de cetones i aldehits, en éster àcits.
• En la reducció d'òxits en metals, en combinació en hidròxit de sodi fos.
• S'utilisa molt a altes temperatures com agent reductor.
• En reaccions a on es necessita un catalisador que actue com a reductor.
• El NaH s'utilisa para desprotonar àcit carboxílics com l'1,3-dicarboxil i composts anàlecs, com alguns éster.
• En la desprotonación de sals de sulfonio i en el sulfóxido de dimetilo.
• En la preparació indirecta de cetones i epóxidos.

Com una base forta

El NaH és una substància bàsica d'aplicació àmplia en química orgànica. És capaç de desprotonar una série de àcit dèbils (àcit de Brønsted) per a donar els derivats de sodi corresponents. Els substrats típics contenen lligam O-H, N-H, S-H, incloent els alcoholés, fenolés, aminas, amidas i tiolés.

Típicament el NaH s'utilisa per a desprotonar àcits carboxílics com l'1,3-dicarboxil i composts anàlecs, com alguns éster (p. ejem. els maleatos). Els derivats de sodi resultants poden ser llogats. El NaH és usat per a favorir la condensació en reaccions en grups carbonilo per mig de la condensació de Dieckmann, la de Stobbe, aixina com les de Darzens i la de Claisen. També s'utilisa en la desprotonación de sals de sulfonio i en el sulfóxido de dimetilo i disulfuros) també són reduïdes per l'acció del NaH j

Com a agent secante

Per la seua reacció vigorosa i irreversible en aigua, el NaH pot ser usat com a agent dessecant per a alguns solvents orgànics, encara que hi ha atres secantes que són molt més usats com el hidrur de calcio.

Com almacenador d'hidrogen

L'us de l'hidrur de sodi ha segut propost com a agent almacenador d'hidrogen en les celes de combustible per als vehículs. L'hidrur es guarda en pellets de plàstic que són trituradas en presència d'aigua per a lliberar l'hidrogen.