Reacció de Bucherer–Bergs

La reacció de Bucherer-Bergs és una reacció química de composts carbonílicos (aldehits o cetones) o cianhidrinas en carbonat d'amoni i cianur de potassi en la que es formen imidazolidin-2,4-dionas (hidantoinas). La reacció està nomenada en honor del químic Hans Theodor Bucherer.

El Bucherer-Bergs reacció

Mecanisme de reacció

Mecanisme de reacció per a la reacció de Bucherer–Bergs 

Primer es forma una imina per condensació del carbonilo en l'amoni. Este intermediari és atacat en el carbono pel anión cianur per a formar el aminonitrilo corresponent. l'adició nucleofílica del aminonitrilo al anhídrit carbónico conduïx a la formació de l'àcit cianocarbámico, el qual tanca intramolecularment a 5-imino-oxazolidin-2-ona. La 5-imino-oxazolidin-2-ona es transpone per a formar el producte d'hidantoína  a través d'un isocianato com a intermediari^{cita requerida}.

Història

Les reaccions similars al Bucherer–Bergs varen ser descrites per primera volta en 1905 i 1914 per Ciamician i Silber, els qui varen obtindre 5,5-dimetilhidantoína a partir d'una mescla d'acetona i àcit cianhídrico despuix d'expondre-la al sol de cinc a sèt mesos. En 1929, Bergs va emetre una palesa que descrivia la seua pròpia síntesis de vàries hidantoínas substituïdes en 5. Bucherer va millorar el método de Bergs, descobrint que eren permissibles temperatures i pressions més baixes per a la reacció. Bucherer i Steiner també varen descobrir que les cianhidrinas reaccionarien tan ben com els composts de carbonilo per a produir hidantoínas. Més vesprada, Bucherer i Lieb varen descobrir que l'etanol al 50% era un dissolvent efectiu per a la reacció. En este dissolvent, els aldehits varen reaccionar be, i les cetones varen donar rendiments excelents. En 1934, Bucherer i Steiner varen propondre un mecanisme per a la reacció. Si ben va haver alguns problemes en el mecanisme, en la seua majoria va ser exacte.