Reacció en cascada
En química, una reacció en cascada o reacció tàndem o reacció va dominar és una série consecutiva de reaccions orgàniques intramolecularés, que solen procedir a través d'intermediaris altament reactius. Permet la síntesis orgànica de molècules multinucleares complexes, a partir de precursors acíclics. El substrat conté molts grups funcionals que prenen part en les transformacions químiques, un al mateix temps. Freqüentment, un grup funcional és generat in situ a partir d'una transformació química prèvia. La definició inclou el prerrequisito de ser intramolecular, en la finalitat de distinguir este tipo de reacció, de la reacció multicomponente. En este sentit, diferix de la definició d'una cascada bioquímica. Les principals ventages d'una reacció en cascada en síntesis orgànica són que la reacció és ràpida per la seua naturalea intramolecular, la reacció també és neta, mostra una alta economia d'àtoms, i no involucra la separació i aïllament de molts intermediaris.
Algunes voltes, una reacció en cascada és denominada una reacció vivent, ya que compartix algunes característiques en la polimerisació vivent. En les reaccions en cascada es pot identificar un lloc d'iniciació, un mig de propagació, i un mig de terminació. Els eixemples de reaccions en cascada són numerosos (per eixemple, la reacció aldólica de Tishchenko, i especialment en la química dels alquinos (per eixemple, la cascada de Banert), o les policicloisomerizaciones de poliolefinas. Unes atres reacciones de copulació de alquinos estan classificades sobre la base de característiques comunes, tals com el tipo de compost sintetisat, per eixemple, el modo de cascada espiro:
o la cascada en modo llineal fusionat, through application of the intramolecular Heck reaction:
o la cascada en modo de cremallera.
Atres reaccions en cascada estan incloses en les reaccions de Diels-Alder, reaccions d'obertura d'anell d'oxirano,[1][2] i les reaccions de Pauson-Khand.
Un eixemple d'una reacció en cascada d'oxirano està donat per la síntesis de certs polímero en escala poliéterés:
Este tipo de composts en escala es troben en formes de vida marines, tals com la marea roja. El triepóxido és preparat a partir d'un trieno, a través d'una epoxidación de Shi asimètrica, i en oxona com agent oxidant primari. El grup hidroxilo en el triepóxido és activat com un nucleófilo en presència de la base carbonat de cesi. Els voluminosos grups trimetilsililo fan que el poliéter siga format en l'estereoquímica correcta, i són eliminats in situ per fluorur de cesi.
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción en cascada» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.