Ditiol

Un ditiol és un tipo de compost de organoazufre en dos grups funcionals tiol. En general, estos composts posseïxen propietats similars als corresponents monotioles en térmens de solubilidad, olor i volatilitat. Poden ser classificats segons la posició relativa dels dos grups tiol en la cadena carbonada.

Ditioles geminales

Els ditioles geminalés tenen com a fòrmula RR'C(SH)₂, és dir, els dos -SH estan units al mateix àtom de carbono. S'obtenen a partir d'aldehits i cetonas per l'acció de sulfur d'hidrogen. Eixemples d'esta série són el metanoditiol, l'etano-1,1-ditiol i el ciclohexano-1,1-ditiol. Quan es calfen, els ditioles geminales solen lliberar sulfur d'hidrogen, donant com a producte transitori tiocetona o tial, el qual típicament es convertix en un oligómero.

1,2-Ditioles

Els 1,2-ditioles, composts que contenen els dos grups -SH en carbono adjacents, són més comuns. l'etano-1,2-ditiol reacciona en aldehits i cetones per a donar 1,3-ditiolanos, d'acort a:

(HS)₂C₂H₄ + RCHO → RCHS₂C₂H₄ + H₂O

Alguns d'estos ditioles s'utilisen en teràpia de quelación, per eixemple per a l'extracció de verins de metals pesats. Agents quelantes d'este tipo són el dimercaptopropanosulfato (DMPS), el dimercaprol (BAL) i l'àcit meso-2,3-dimercaptosuccínico.