Reacció de Angeli-Rimini
La reacció de Angeli-Rimini és una reacció orgànica entre un aldehit i la sulfonamida N-hidroxibencensulfonamida, en presència d'una base, formant un àcit hidroxámico.
L'atre producte de la reacció és un àcit sulfínico. La reacció va ser descoberta pels químics italians Angelo Angeli i Enrico Rimini, i va ser publicada en 1896[1][2]
Prova química
[editar | editar còdic]La reacció és utilisada en una prova química per a la detecció d'aldehits, en combinació en clorur de ferro(III). En este ensaig, es dissolen unes poques gotes de l'espècimen que conté aldehit en etanol, després s'agrega la sulfonamida junt en una miqueta de solució d'hidròxit de sodi, i la solució és acidificada al roig Congo. En agregar una gota de solució de clorur de ferro(III), la solució es coloreará de roig intens si hi ha un aldehit present. La sulfonamida pot ser preparada per reacció d'hidroxilamina i clorur de bencensulfonilo en etanol en potassi metàlic.[3]
Mecanismes de reacció
[editar | editar còdic]El mecanisme de reacció per a esta reacció no està clar, i existixen vàries trayectòries potencials.[4] La N-hidroxibencensulfonamida 1 o la seua forma deprotonada 2 és un nucleófilo en reacció en l'aldehit 3 formant l'intermediari 4. Despuix d'un intercanvi d'hidrones intramolecular a 5, se separa un anión d'àcit sulfínico, i resulta l'àcit hidroxámico 8 a través de la nitrona 6 i l'intermediari 7. Alternativament, un intermediari aziridina 9 forma directament el producte final.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Angelo Angeli Gazz. Chim. Ital. 1896, 26, 17.
- ↑ Rimini, E. Gazz. Chim. Ital. 1901, 31, 84.
- ↑ Gattermann, Ludwig, The Practical Methods of Organic Chemistry, 1937 Link (4.5 MB)
- ↑ Reaction of aldehydes with N-hydroxybenzenesulfonamide. Acetal formation catalyzed by nucleophilesAlfred Hassner, E. Wiederkehr, and A. J. Kascheres J. Org. Chem.; 1970; 35(6) pp 1962 - 1964; (doi:10.1021/jo00831a052)
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Angeli-Rimini» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.