Tetrahidrotiofeno
El tetrahidrotiofeno, també conegut com tiolano o THT, és un compost organosulfurado en la fòrmula (CH2)4S. La molècula consta d'un anell saturat de cinc membres en quatre grups metileno i un àtom de sofre. És el anàlec saturat del tiofeno i, per lo tant, és l'anàlec de sofre del THF. És un líquit volàtil, incoloro i d'olor intensament desagradable.
Síntesis i reaccions
[editar | editar còdic]El tetrahidrotiofeno es prepara per mig de la reacció de tetrahidrofurano en sulfur d'hidrogen. Esta reacció en fase de vapor està catalizada per alúmina i atres catalisadors àcits heterogéneus.
Este compost és un lligant en la química de coordinació, un eixemple és el complex clor(tetrahidrotiofeno)or(I).[1]
L'oxidació de el THT produïx la sulfona sulfolano, que resulta d'interés com a dissolvent polar i vàter:
No obstant, el sulfolano es prepara de forma més convencional a partir de butadieno.
Presència en la naturalea
[editar | editar còdic]S'ha reportat que en la naturalea existixen tetrahidrotiofenos tant substituïts com no substituïts. Per eixemple, el tetrahidrotiofeno es presenta com un compost volàtil en Eruca sativa Mill. (rúcula)[2] mentres que els tetrahidrotiofenos monocíclics substituïts s'han aïllat de Allium fistulosum 'Kujou',[3] Allium sativum (all),[4] Allium cep (ceba),[5] Allium schoenoprasum (cebollino),[6] i Salacia prinoides.[7] Les albomicinas són un grup d'antibiòtics que contenen anells de tetrahidrotiofeno provinents de Streptomyces, mentres que la biotina i la neotiobinuparidina (i atres alcaloide nuphar[8]) són eixemples de productes naturals que contenen anells de tetrahidrotiofeno bicíclicos i policíclics, respectivament.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ (2007) «(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes», Inorganic Syntheses, pp. 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17. ISBN 9780470132579.
- ↑ (2006).Journal of Agricultural and Food Chemistry.63(27)
- 6120–6125.doi:10.1021/acs.jafc.5b02425.
- ↑ (2018).Organic Letters.20(1)
- 28–31.doi:10.1021/acs.orglett.7b03234.
- ↑ (2018).Journal of Agricultural and Food Chemistry.66(39)
- 10193–10204.doi:10.1021/acs.jafc.8b03638.
- ↑ (2011).Journal of Agricultural and Food Chemistry.59(20)
- 10893–10900.doi:10.1021/jf202446q.
- ↑ (2019).Phytochemistry Letters.29
- 125–128.doi:10.1016/j.phytol.2018.11.018.
- ↑ (2008).Tetrahedron.64(43)
- 10080–10086.doi:10.1016/j.tet.2008.08.010.
- ↑ (2015).Angewandte Chemie International Edition.54(36)
- 10604–10607.doi:10.1002/anie.201503934.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tetrahidrotiofeno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.