Tiofenol
El tiofenol és un compost organosulfurado en la fòrmula C6H5SH, a voltes abreviat com PhSH. Este líquit incoloro i maloliente és el tiol aromàtic més simple. Les estructures químiques del tiofenol i els seus derivats són anàlogues a les dels fenol. Una excepció és que el àtom d'oxigen del grup hidroxilo (-OH) unit a l'anell aromàtic es reemplaça per un àtom de sofre. El prefix tio- implica un compost que conté sofre i quan s'utilisa abans d'un nom de paraula raïl per a un compost que normalment contindria un àtom d'oxigen, en el cas de "tiol" que l'àtom d'oxigen de l'alcohol se substituïx per un àtom de sofre.
Els tiofenoles també descriuen una classe de composts formalment derivats del propi tiofenol. Tots tenen un grup sulfhidrilo (-SH) unit covalentemente a un anell aromàtic. El lligant organosulfurado del medicament tiomersal és un tiofenol.
Síntesis
[editar | editar còdic]Existixen varis métodos de síntesis per al tiofenol i els composts relacionats, encara que el propi tiofenol sol comprar-se per a les operacions de laboratori.
2 métodos són la reducció de clorur de bencenosulfonilo en zinc [1]i l'acció del sofre elemental sobre halur de fenil magnesi o fenilitio seguida d'acidificació.
A través del reordenamiento de Newman-Kwart, els fenol (1) es poden convertir en tiofenoles (5) per mig de la conversió a O-aril dialquiltiocarbamatos (3), seguit de calfament per a donar el derivat isomérico S-arilo (4). [2]
En la reacció de tiofenol de Leuckart, el material de partida és una anilina a través de la sal de diazonio (ArN 2 X) i el xantato (ArS(C=S)OR). [3]Alternativament, el sulfur de sodi i el triazeno poden reaccionar en solucions orgàniques i produir tiofenoles. [4]
El tiofenol es pot fabricar a partir de clorobenceno i sulfur d'hidrogen sobre alúmina a entre Error de Lua: expandTemplate: template "es:formatnum" does not exist.. El disulfuro és el subproducte primari. El mig de reacció és corroent i requerix un revestiment del reactor ceràmic o similar. Els yodur de arilo i el sofre en determinades condicions també poden produir tiofenoles. [5]
Aplicacions
[editar | editar còdic]Els tiofenoles s'utilisen en la producció de productes farmacèutics, incloses les sulfonamidas. Els agents antifúngicos butoconazol i mertiolato són derivats de tiofenoles. [4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Leuckart, J. prakt.
- ↑ 4,0 4,1 Synlett.23(13)
- 1893–1896.doi:10.1055/s-0032-1316557.
- ↑ Organic Letters.22(1)
- 52–56.doi:10.1021/acs.orglett.9b03866.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tiofenol» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.