Bronopol

Bronopol és un compost químic antimicrobiano altament actiu que la seua fòrmula química és 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol. Va ser inventat per The Boots Company PLC, Nottingham, Anglaterra a inicis dels anys 1960s i les seues primeres aplicacions varen ser com conservants per a fàrmacs. La baixa toxicitat del Bronopol en mamífers (als nivells d'us) i l'excepcional activitat contra bactèrias (especialment les problemàtiques espècies Gram-negativas) varen assegurar que es tornara popular com un conservant en molts productes de consum tals com champús i cosmètics.

El Bronopol va ser subsecuentemente pres com un efectiu antimicrobiano en molts ambients industrials tals com fàbriques de paper, exploració petrolera i instalacions de producció, aixina com plantes de desinfecció d'aigua refrigerante.

La seua producció mundial es va disparar de decenes de tonelladas a finals dels anys 1970s a estimats actuals per damunt de 5000 tonellades. Açò és prou tenint en conte l'us eficaç de la concentració que pot ser tan baix com 0.0025% (25 parts per milló). Hui en dia la manufactura és el negoci de productors de baix cost, principalment en China.

Els productes farmacèutics que contenen Bronopol estan registrats en un número de països i Bronopol és el tema d'una específica monografia en la British Pharmacopoeia 1998.

Aplicacions

Hui, el Bronopol és usat en productes de consum com un efectiu agent conservant, aixina com una àmplia varietat d'aplicacions industrials; casi qualsevol sistema d'aigua industrial és un ambient potencial per al creiximent bacterià, duent a problemes de rovina i corrosió. En molts d'estos sistemes el Bronopol pot ser un tractament altament efectiu.

L'us de Bronopol en productes per al conte personal (cosmètics, artículs de tocador) ha declinat des de finals dels anys 1980s pel reconegut potencial per a la formació de nitrosamina.

El problema de la nitrosamina

Encara que prou ubic en la nostra dieta i el mig ambient, i inclús produït dins del estòmec a partir de varis aliments, moltes nitrosaminas són carcinógenos coneguts o sospitosos i per tant deurien ser evitades en bens manufacturados.

Les nitrosaminas són relativament fàcils de produir a partir d'aminas i amidas secundàries en presència d'ionés nitrit (açò és el perqué són formades in-viu dels aliments).

Mentres que el Bronopol no és en sí mateixa un agent nitrosante, baix condicions a on es descompon (solucions alcalinas i/o temperatures elevades) pot lliberar nitrit i baixos nivells de formaldehit i estos productes de descomposició poden reaccionar en qualsevol amina o amida secundària contaminant en un producte de conte personal per a produir nivells significatius de nitrosaminas (per la toxicitat d'estes substàncies, el terme "significatiu" significa nivells tan baixos com a decenes de parts per mil millons).

Els fabricants de productes de conte personal estan per lo tant instruïts per autoritats regulatorias per a "evitar la formació de nitrosaminas" que pot significar el removiment de amina o amidas de la fòrmula, ya siga removent Bronopol del producte, o usant inhibidors de nitrosamina.

Propietats físiques i químiques

Apariència

El Bronopol és comercialisat com cristalés o pols cristalina, que pot variar de blanc a groc pàlit depenent de la purea que s'oferixca del material. La coloració groga és per la quelación de ferro durant el procés de fabricació.

Punt de fusió

Com a material pur, el Bronopol té un punt de fusió d'al voltant de 130 °C. No obstant, per les seues característiques polimòrfiques, el Bronopol se somet a una rearreglo en la seua estructura cristalina entre 100 °C i 105 °C i açò en ocasions pot ser incorrectament interpretat com el punt de fusió. A temperatures sobre els 140 °C el Bronopol es descompon exotérmicamente lliberant bromur d'hidrogen i òxits de nitrogen.

Solubilidad

El Bronopol és fàcilment soluble en aigua encara que el procés de dissolució és endotèrmic. Les solucions que contenen fins a 28% m/v són possibles a temperatura ambiente. El Bronopol és pobremente soluble en solvents no polars pero mostra una alta afinitat per a solvents orgànics polars.

Solubilidades a 22–25 °C

Solvent	%m/v
Aigua	28
Metanol	89
Etanol	56
Isopropanol	41
Parafina líquida	< 0.5

Coeficient de partició

L'estudi de les senyes de solubilidad clarament mostra que el Bronopol té una alta afinitat per a ambients polars en lloc dels no polars. En sistemes de dos fases, les fraccions de Bronopol tindran preferència a la fase polar, usualment acuosa.

Coeficients de partició a 22–24 °C

Combinació de solvents	Coeficient de partició
Hexanol/Aigua	0.74
Parafina líquida/Aigua	0.043
Cloroform/Aigua	0.068

Estabilitat en solució acuosa

En solucions acuosas, el Bronopol és més estable quan el pH del sistema és àcit. La temperatura també té un efecte significatiu en l'estabilitat en sistemes alcalinos.

Degradació

Quan les condicions són tals que el Bronopol es descompon en solució acuosa, es produïxen nivells molt baixos de formaldehit. El formaldehit lliberat no és responsable de l'activitat biològica associada en el Bronopol.

Entre atres productes de descomposició detectats despuix de la descomposició del Bronopol es troben el ion bromur, el ion nitrit, bromonitroetanol i 2-hidroximetil-2-nitropropano-1,3-diol.