El primer compost de organoníquel sintetisat va ser el tetracarbonilo de níquel Ni(CO)4, en 1890, i ràpidament es va escomençar a utilisar en el procés Mond per a la purificació del níquel. Els complexos de organoníquel ocupen un lloc destacat en numerosos processos industrials, incloent carbonilaciones, hidrocianuración, i el procés SHOP (Shell Higher-Olefin Process) de oligomerización d'etileno en α-olefinas.
Els halurs d'alilo reaccionen en el Ni(CO)4 per a formar complexos de pi-alilo, (alil)2Ni2Cl2. Estos composts, a la seua volta són fonts de alilo nucleófilos. En (alil)2Ni2Cl2 i en (alil)Ni(C5H5), al níquel se li assigna un número 2, i el número d'electrons és de 16 i 18, respectivament.
El niqueloceno NiCp2 en Ni en estat d'oxidació +2, i en 20 electrons de valència, és el principal metaloceno de níquel. Pot ser oxidat per un electró. En canvi, no es coneixen els anàlecs paladoceno i platinoceno.
Els composts de níquel del tipo NiR2 també existixen en només 12 electrons de valència. No obstant, en dissolució, les molècules de dissolvent sempre interactuen en l'àtom metàlic per a aumentar el número d'electrons. Un compost real en 12 electrons de valència és el digues(mesitil)níquel format a partir de (alil)2Ni2Br2 i el corresponent reactiu de Grignard.
Els composts de níquel catalizan l'oligomerización d'alquenos i alquinos. Esta propietat va eixir a la llum com a part del desenroll de la catálisis Ziegler-Natta en la década de 1950. Es va trobar que les impurees de níquel procedent d'un autoclau inhibien la reacció de propagació (Aufbau) en favor de la reacció de terminació en un alqueno terminal: la polimerisació d'etileno simplement es detenia formant 1-buteno. Este cridat efecte níquel va impulsar la busca d'un atre catalisador capaç de donar esta reacció que va resultar en el descobriment de nous catalisadors que realment formava polímero d'alt pes molecular (l'actual catálisis de Ziegler-Natta).
En el cicle catalític, el zinc elemental servix per a reduir el níquel (II) al níquel (0) al com es poden coordinar dos enllaços alquino. Una etapa de ciclometalación és el pas següent a l'intermig níquelciclopentadieno i després la coordinació del bencino, que dona un reacció d'inserció C-H que forma el compost níquelciclopentatrieno. l'eliminació reductiva llibera el compost tetrahidroantraceno.
La formació de composts de organoníquel en este tipo de reaccions no sempre és evident, pero en un experiment cuidadosadament dissenyat es varen formar de modo quantitatiu dos de tals productes intermijos.[5][6]
Es va observar en un estudi[7] que esta reacció només funciona en el propi acetileno o en alquinos simples per la mala regioselectividad. A partir d'un alquino terminal són possibles 7 isòmers que possiblement diferixen en la posició dels sustituyentes o les posicions del doble enllaç. Una estratègia per a solucionar este problema ampra certs diinos:
Les condicions de la reacció seleccionada també reduïxen al mínim la cantitat formada del producte de cicloadición 2+2+2 competitiu del corresponent areno de substitució.
↑La reacció de l'imina N-(bencenosulfonil)benzaldimine en dos equivalents de difenilacetileno en NiCOD2 i triciclohexilfosfina primer forma níquelapirrolina i en una segona inserció de níquel forma níqueldihidroazepina i, finalment, en calfar es forma dihidropiridina
↑Nickel(0)-Catalyzed [2 + 2 + 2 + 2] Cycloadditions of Terminal Diynes for the Synthesis of Substituted Cyclooctatetraenes Paul A. Wender and Justin P. Christy J. Am. Chem. Soc.; 2007; 129(44) pp 13402 - 13403; (Communication) doi:10.1021/ja0763044
.svg){kind=link}
nickel(0).png){kind=link}
nickel(_caps_block_9_).png){kind=link}
