Anar al contingut

Flavonoide

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

Flavonoide (dellatí flavus, "groc") és el terme genèric en que s'identifica a una série de metabòlits secundaris de les plantes. Són sintetisats a partir d'una molècula de fenilanina i 3 de malonil-CoA, a través de lo que es coneix com "via biosintética dels flavonoides", el producte del qual, l'estructura base, es cicla gràcies a una enzima isomerasa. L'estructura base, un esquelet C6-C3-C6, pot sofrir posteriorment moltes modificacions i adició de grups funcionals, per lo que els flavonoides són una família molt diversa de composts, encara que tots els productes finals es caracterisen per ser polifenólicos i solubles en aigua. Els que conserven el seu esquelet poden classificar-se, segons les isomerizaciones i els grups funcionals que els són adicionados, en 6 classes principals: les chalconas, les flavonas, els flavonolés, els flavandiolés, les antocianinas, i els taninos condensados,[1] més una sèptima classe, les auronas, tingudes en conte per alguns autors per estar presents en una cantitat considerable de plantes. També l'esquelet pot sofrir modificacions, convertint-se llavors en l'esquelet dels isoflavonoides o el dels neoflavonoides, que per lo tant també són derivats dels flavonoides. Es biosintetizan en totes les "plantes terrestres" o embriofitas, i també en algunes algues Charophyta, i encara que totes les espècies compartixen la via biosintética central, posseïxen una gran variabilitat en la composició química dels seus productes finals i en els mecanismes de regulació de la seua biosíntesis, per lo que la composició i concentració de flavonoides és molt variable entre espècies i en resposta a l'ambient. Són sintetisats en el citoplasma i després migran cap al seu destí final en les vacuolas celars. Complixen funcions metabòliques importants en les plantes, algunes funcions són comunes a totes les plantes i unes atres són específiques d'alguns tàxons. Com a eixemple de funcions universals, els flavonoides són responsables de la resistència de les plantes a la fotooxidación de la llum ultravioleta del Sol, intervenen en el transport de l'hormona auxina, i es creu que funcionen com a defensa davant el herbivorisme. Una funció important complida en moltes plantes és l'atracció dels animals polinisadors, a través del color o l'olor que donen a la planta o a les seues flors. Els flavonoides han adquirit notorietat pública a raïl de la seua activitat biològica en l'home, que els consumix en els vegetals. Posseïxen propietats molt apreciades en medicina, com antimicrobianos, anticancerígenos, disminució del risc de malties cardíaques, entre atres efectes. També són coneguts pels cultivadores de plantes ornamentals, que manipulen l'ambient de les plantes per a aumentar la concentració de flavonoides que donen el color als fulls i a les flors. Per les importants funcions metabòliques que tenen en les plantes i els animals, les seues vies biosintéticas i mecanismes de regulació estan sent cuidadosadament estudiats. La ciència aplicada va aprofitar este coneiximent en molts treballs d'ingenieria metabòlica, en els que es va buscar per eixemple, aumentar la concentració de flavonoides beneficiosos en les plantes de consum humà o d'us farmacèutic, modificar la seua concentració en flors ornamentalés per a canviar-els el color, i inhibir la seua producció en el polen per a conseguir la esterilidad dels híbrits d'interés comercial. Pel que fa a la seua producció, s'ha desenrollat en èxit un cultiu de bactèries que sintetisa flavonoides d'interés humà. Els científics els han donat usos variats: els gens de la biosíntesis de flavonoides varen ser usats com a ferramenta per a analisar els canvis en el ADN, són eixemples coneguts el descobriment de les lleis de Mendel (que va poder rastrejar l'herència dels gens dels flavonoides que donen el color als pésols), i el descobriment dels gens saltarines de Barbara McClintock (que a el "botar" cap a un gen d'un flavonoide ho inutilisen i no s'expressa el color en el gra de dacsa). L'extracció i identificació de flavonoides també va ser molt usada pels botànics sistemàtics per a establir parentesc entre espècies de plantes. Encara queda molt per investigar dels flavonoides, del seu valor medicinal, i del seu impacte en la nutrició i la salut humana i dels animals. També és necessari continuar l'investigació de la seua estructura, el seu metabolisme i el seu biodisponibilidad, per lo que s'esperen importants progressos en este camp.[2]

Erro al crear miniatura:
L'estructura base dels flavonoides té l'esquelet d'una chalcona, i l'acció de l'enzima isomerasa la convertix en una flavanona.
Erro al crear miniatura:
Esquelet dels isoflavonoides..
Erro al crear miniatura:
Esquelet dels neoflavonoides.

Descobriment

[editar | editar còdic]

Provablement la primera volta que la ciència va descriure als flavonoides va ser quan Robert Boyle en 1664 va fer una primera descripció dels efectes dels pigments de les flors en mig àcit i en mig bàsic.[1]

El primer va ser identificat en 1930 pel premi Nobel de Fisiologia i Medicina Szent-Györgyi, qui va aïllar del clafoll de llima una substància, la citrina, que va provar regular la permeabilidad dels capilars en ser consumida.

Estructura química

[editar | editar còdic]
Erro al crear miniatura:
Flavonoide base i l'acció de l'enzima isomerasa.

El primer flavonoide sintetisat per la "via biosintética dels flavonoides" és una chalcona, l'esquelet de la qual és un anell bencénico unit a una cadena propánica que està unida a la seua volta a un atre anell bencénico. En la majoria dels flavonoides, la cadena de reaccions continua, per lo que la cadena carbonada que unix els anells aromàtics es cicla per acció d'una enzima isomerasa, creant una flavanona. Moltes voltes la biosíntesis continua i els productes finals, també flavonoides, queden units a molt diversos grups químics, per eixemple els flavonoides glucosidados porten molècules de sucres o els seus derivats. També poden trobar-se flavonoides parcialment polimerizados donant lloc a dímers, trímers, o complexos multienlazados, com els taninos condensados. Tots posseïxen les característiques de ser polifenólicos i solubles en aigua. Posseïxen un màxim d'absorció de llum als 280 nm.

Extracció i anàlisis

[editar | editar còdic]

L'extracció dels flavonoides es realisa en solvents orgànics d'alta polaridad com l'etanol (l'acetat d'etil s'usa en prou precaució, ya que per calfament pot reaccionar en certs composts). Posteriorment, es realisen extracció successives en solvents de polaridad creixent com:

  • Hexano / Cloroform (per a flavonoides de baixa polaridad).
  • Acetat d'etil (per a flavonoides de mijana polaridad).
  • Butanol (per a flavonoides d'alta polaridad i, per lo general, els de major us farmacològic gràcies a la presència de grups funcionals de tipo hidròxil i carbonilo). La espectrofotometría és útil per a analisar la concentració de flavonoides en una substància. Moltes voltes eixa mida es realisa acoplada a una separació cromatogràfica com per eixemple HPLC.

Classificació

[editar | editar còdic]

D'acort en la nomenclatura de la Unió Internacional de Química Pura i Aplicada.[3] poden classificar-se, segons el seu esquelet i via metabòlica, en:

  • Flavonoides, derivats de l'estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona).
  • Isoflavonoides, derivats de l'estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona).
  • Neoflavonoides, derivats de l'estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).
Erro al crear miniatura:
Estructura química de la 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona), esquelet dels flavonoides.
Erro al crear miniatura:
Estructura química de la 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona), esquelet dels isoflavonoides.
Erro al crear miniatura:
Estructura química de la 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona), esquelet dels Neoflavonoides.

Els isoflavonoides es formen per migració d'un anell bencénico de la posició 2 a 3 de l'anell central. El grup integra més de 230 estructures, i els dos més coneguts són la genisteína i la daidzeina.[4] La seua funció és defendre a les plantes de l'atac de patógenos. Dins dels flavonoides, es reconeixen 6 i potser 7 classes principals, segons els grups funcionals que posseïxquen: les chalconas, les flavonas, els flavonolés, els flavandiolés, les antocianinas, els taninos condensados, i alguns autors consideren també a les auronas, que uns atres integren en les chalconas. També hi ha atres derivats dels flavonoides que posseïxen modificacions tals que no entren dins de cap d'estes classes principals. El número de flavonoides diferents que és en teoria possible és astronòmic, si es té en conte que dèu dels carbono de l'esquelet del flavonoide poden ser substituïts per una varietat de grups diferents, que a la seua volta poden ser hidroxilados, metoxilados, metilats, isoprenilados o benzilados. Ademés, cada grup hidròxil i alguns dels carbono poden ser substituïts per un o més sucres diferents, i a la seua volta, cada u d'eixos sucres pot ser acilado en una varietat d'àcit fenòlics o alipáticos diferents. S'han identificat i aïllat al voltant de 9000 flavonoides, pero sense dubte encara hi ha molts més per descobrir.[5]

1. Les chalconas estan implicades en l'estimulació de la polinisació gràcies a que induïxen al desenroll de colors en l'espectre de lo visible i en el UV que atrauen a insectes (palometes i abelles).
Erro al crear miniatura:
Estructura molecular de la flavona
2. Les flavonas són grogues i poden estar en algunes flors, com en la prímula, donant-li un color groc als seus pétals, o en fruts, com en la pell de les raïms, ya que són les responsables del color groguenc dels vins blancs. Hi ha tres flavonas importants: la tricetina, present en el polen d'algunes mirtàcees i també en les podocarpàcees (Podocarpus spp.); la apigenina, present en moltes plantes com la camamirla, (Matricaria chamomilla) o el espino blanc (Crataegus laevigata), dona un color marró marfileño a les flors si es presenta sola; i la luteolina, de color groc, que inclús servix per a teñir llana i atres teixits, per ad açò s'ha amprat la Retama dels tintorers (Genista tinctoria).
3. Els flavonoles solen ser incoloros o grocs i es troben en els fulls i en moltes flors. Els més importants són tres: la quercetina, és el flavonol groc del polen de moltes fagàcees (Quercus sp.);[6] la miricetina, present en el raïm; i el kaempferol, present en les inflorescència i les protegix de la llum ultravioleta. La fisetina és un flavonol que s'extrau de la planta del gènero Amphipterygium.
Erro al crear miniatura:
Estructura molecular de la miricetina.
Erro al crear miniatura:
Estructura molecular del kaempferol.
Erro al crear miniatura:
Estructura molecular de la fisetina.
4. Hi ha tres flavandioles característics: la leucocianidina, present en algunes plantes, com en el banana o en el muérdago criollo (Ligaria cuneifolia); la leucopelargonidina, present com a tal en certa concentració en la alfalfa de seca (Medicago truncatula); i la leucodelfinidina, que és activa en el castany d'índies (Aesculus hippocastanum).
5. Les antocianinas, són els pigments hidrosolubles presents en elíquit vacuolar de les cèles responsables de la majoria de les coloració roges, blaves i violetas de les flors i fulls.[7]
6. Els taninos condensados són macromolécula constituïdes per unitats de flavonoides anomenades antocianidinas. Els taninos estan molt àmpliament distribuïts en les plantes com en el té, a on contribuïxen al sabor astringente.[8]
7. Les auronas són responsables de la coloració d'algunes plantes. A pesar de que s'ha sugerit que estos composts estan relacionats estretament en les chalconas, hi ha pocs indicis sobre les seues vies biosintéticas.[9]
8. Les flavanonas són precursores d'atres flavonoides més complexos, pero es troben com a tals en altes concentracions en els cítrics. Les més importants són: la naringenina, present en el suc de taronja, llima o naronja, donant-li un sabor amarc; la liquiritigenina, present en el regalícia; i el eriodictiol, es presenta en el pésol actuant com quimioatrayente per a interactuar en agrobacterias.
9. Els dihidroflavonoles són els precursors directes de flavandioles i flavonoles, pero també tenen certa activitat com a tals en algunes plantes. Hi ha tres importants: la dihidromiricetina, present en les parts aérees dels petorres (Erica spp.), la dihidroquercetina, en els raïms blancs o en la zarzaparrilla (Smilax aristolochiaefolia); i el dihidrokampferol que es pot trobar en la fusta del pi siberiano (Pinus sibirica).

Els flavonoides en les plantes

[editar | editar còdic]

Orige evolutiu

[editar | editar còdic]

Varen aparéixer per primera volta en els ancestros de les embriofitas, que comprén al grup monofilético de totes les plantes terrestres (verdets, falagueres, gimnosperma i angiosperma). Es creu que varen ser una de les adaptacions clau per a la transició a la vida terrestre des de l'alga verda ancestral, per la seua capacitat d'absorbir la radiació ultravioleta, molt més intensa en l'atmòsfera que en l'aigua.[10]

Erro al crear miniatura:
Un diagrama bioquímic que mostra la classe de flavonoides i la seua font en la naturalea a través de vàries espècies de plantes interrelacionades.

Les enzimes de la biosíntesis dels flavonoides aparentment varen derivar d'enzimes del metabolisme primari de les plantes, que tenien gens duplicats, lo que haurà permés l'adaptació d'algunes eixes enzimes a atres funcions específiques (Iida et al. 1999,[11] Rausher et al. 1999,[12] Durbin et al. 2000[13]). La via biosintética dels flavonoides s'ha conservat enormement en el transcurs de l'evolució de les plantes, pero hi ha hagut considerable divergència tant en els rols que varen ser complint els seus productes finals, com en els mecanismes que regulen la seua expressió.[14]

Biosíntesis

[editar | editar còdic]
Erro al crear miniatura:
Ruta de biosíntesis dels flavonoides en les plantes.

La via de l'àcit shikímico s'inicia en els plasts per condensació de dos productes fotosintéticos, la eritrosa 4-P en el fosfoenolpiruvato (PEP), i per diverses modificacions s'obté l'àcit shikímico, del com deriven directament alguns fenol en els vegetals. Pero la via de l'àcit shikímico normalment proseguix, i l'incorporació d'una segona molècula de PEP conduïx a la formació de fenilanina. La via biosintética dels flavonoides comença quan la fenilanina, per acció de l'enzima fenilanina amonioliasa (PAL) es transforma en àcit cinámico, que després és transformat en àcit p-cumarínico per incorporació d'un grup hidròxil a nivell d'anell aromàtic, i l'acció d'una CoA ligasa ho transforma en cumaril-SCoA, el precursor de la majoria dels fenol d'orige vegetal, entre els que es troben els flavonoides.[8]

Regulació de la biosíntesis

[editar | editar còdic]
  • La via del àcit shikímico és depenent de la llum.
  • L'acció de la fenilanina amonioliasa, que inicia la via biosintética dels flavonoides, és fonamental per a la vida de les plantes i per això està estrictament regulada. Entre atres factors, la fenilanina amonioliasa és activada per la llum, i depén ademés de la concentració de diferents hormones vegetals. L'activitat de la fenilanina amonioliasa sol aumentar quan als vegetals se'ls somet a situacions d'estrés, com pot ser la falta d'aigua ("estrés hídric"), infeccions fúngiques o bacterianes, radiacions UV, i el fret (per açò últim les plantes someses a baixes temperatures solen presentar coloració rojoses en brots i fulls, i quan els hiverns són molt frets, les flors desenrollen colors molt intensos en la primavera següent).
  • Hi ha isozimas dedicades a la producció de flavonoides diferents en resposta a senyals ambientals diferents.[15]

Funcions en les plantes

[editar | editar còdic]
  • Protecció davant la llum UV. Els flavonoides incoloros solen acumular-se en les capes més superficials de les plantes i capten fins al 90 % de les radiacions UV, impedint els efectes nocius d'estes radiacions en els teixits interns.
  • Defensa davant el herbivorisme. Alguns com els taninos protegixen a les plantes generant sabors desagradables per als herbívors, principalment amarcs, o textures que poden resultar desagradables per als herbívors, que es veuen estimulats a elegir atres plantes.[8]
  • Regulació del transport de l'hormona auxina. Les plantes mutantes que no posseïxen l'enzima chalcona sintasa, que forma part de la via biosintética dels flavonoides, mostren un creiximent irregular per una deficiència en el transport d'auxina a través de la planta. Provablement, eixa deficiència es dega a l'absència d'eixe flavonoide en la planta mutante.[16]
Erro al crear miniatura:
Flor de Tillandsia aeranthos. El pigment que li dona el color a les seues bràctees és un flavonoide.
  • Atracció d'animals polinisadors. Molts flavonoides són components de pigments de les flors i fulls que conferixen coloració atrayentes d'insectes, en lo que la funció de molts flavonoides seria la d'atraure als polinisadors cap a les flors. Un cas molt destacat és el de les bromeliàcees, entre les que es troben les espècies Tillandsia i Billbergia, que desenrollen les seues flors sobre un talle que es elonga sobre una base en fulls en roseta. El talle elongado està format per una série de bràctees que presenten un color rojós molt fort abans de la polinisació o durant esta, i després es fan més verdosas.[17]
Erro al crear miniatura:
Full de Dionaea muscipula, una planta carnívora. El color dels seus fulls es deu a una antocianina.
  • Atracció d'assuts. Les plantes carnívores, com la Drosera i la Dionaea, posseïxen antocianinas en les seues flors i fulls, que complixen una funció d'atracció dels insectes que els servixen d'aliment.
  • Atracció d'animals dispersores de llavors i fruts. Alguns conferixen aromes i colors als fruts que els fan més apetecibles per als herbívors que s'alimenten d'ells, complint aixina una funció de dispersió de les llavors.
  • Inducció de la nodulación per part de les bactèries fijadoras de nitrogen. S'ha observat que el eriodictiol i la apigenina-7-O-glucósido exsudats per la raïl del pésol (Pisum sativum) induïxen la nodulación de la agrobacteria Rhizobium leguminosarum. S'ha vist també que dos isoflavonoides trobades en exsudats de soja, la daidzeina i la genisteína són inductores dels gens de la nodulación de varis ceps de Bradyrhizobium japonicum.
  • Protecció contra els fongos. La pisatina és un isoflavonoide produït pel pésol en resposta a l'infecció per foncs i induïx l'expressió del gen PDA1 en estos. La pisatina i el eriodictiol induïxen la germinació de les espores de certs fongos.
Erro al crear miniatura:
Estructura molecular de la genisteína.
Erro al crear miniatura:
Revelat de Flavonoides per a ser usats com a fungicides.

Aplicacions

[editar | editar còdic]

Aplicacions en medicina

[editar | editar còdic]
Per a un review en anglés vore Graf et al. 2005.[18]

Els flavonoides consumits per l'home li protegixen del dany dels oxidants, com els rajos UV (la cantitat dels quals aumenta en estiu); la polució ambiental (minerals tòxics com el plom i el mercuri); algunes substàncies químiques presents en els aliments (colorants, conservants, etc.). Com l'organisme humà no té la capacitat de sintetisar estes substàncies químiques, les obté enterament dels aliments que ingerix. No són considerats vitamines. En llimitar l'acció dels radicals lliures (que són oxidants), els flavonoides reduïxen el risc de càncer, milloren els síntomes alèrgics i d'artritis, aumenten l'activitat de la vitamina C, bloquegen la progressió de les catarates i la degeneració macular, eviten les tufarades de calor en la menopausa (vergonyes) i combaten atres síntomes. En general el sabor és amarc, aplegant inclús a provocar sensacions d'astringencia si la concentració de taninos condensados és molt alta. El sabor pot variar depenent de les substitucions presentades en l'esquelet aplegant inclús a usar-se com edulcorantes centenars de voltes més dolces que la glucosa. Els seus efectes en els humans poden classificar-se en:

  • Propietats anticanceroses: molts han demostrat ser tremendament eficaços en el tractament del càncer. Se sap que molts inhibixen el creiximent de les cèles canceroses. S'ha provat contra el càncer de fege.[19]
  • Propietats cardiotòniques: tenen un efecte tònic sobre el cor, potenciant el múscul cardíac i millorant la circulació. Atribuïdes fonamentalment al flavonoide quercetina, encara que apareix en menor intensitat en uns atres com la genisteína i la luteolina. Els flavonoides disminuïxen el risc de malties cardíaques.[20][21]
  • Fragilitat capilar: milloren la resistència dels capilars i favorixen el que estos no es trenquen, per lo que resulten adequats per a previndre el sagnat. Els flavonoides en millors resultats en este camp són la hesperidina, la rutina i la quercetina.
  • Propietats antitrombóticas: la capacitat d'estos components per a impedir la formació de trombos en els gots sanguíneus possibilita una millor circulació i una prevenció de moltes malties cardiovasculars.
  • Disminució del colesterol: posseïxen la capacitat de disminuir la concentració de colesterol i de triglicèrits.
  • Protecció del fege: alguns han demostrat disminuir la provabilitat de malties en el fege. Va ser provat en laboratori que la silimarina protegix i regenera el fege durant la hepatitis. Junt en la apigenina i la quercetina, són molt útils per a eliminar certes dolències digestives relacionades en el fege, com la sensació de plenitut o les bossades.
  • Protecció de l'estòmec: certs flavonoides, com la quercetina, la rutina i el kaempferol, tenen propietats antiulcéricas en protegir la mucosa gàstrica.
  • Antiinflamatorios i analgésicos: la hesperidina per les seues propietats antiinflamatorias i analgésicas, s'ha utilisat per al tractament de certes malties com la artritis. Els taninos tenen propietats astringentes, vasoconstrictoras i antiinflamatorias, podent-se utilisar en el tractament dels hemorroides.[8]
  • Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas i estilbenos han demostrat tindre propietats antibacterianas, antivirals i antifúngiques.
  • Propietats antioxidants: En les plantes els flavonoides actuen com a antioxidants, especialment les catequinas del té vert. Durant anys es va estudiar el seu efecte en l'home, i recentment (5 de març de 2007[22]) s'ha conclós que tenen un efecte mínim o nul en l'organisme humà com a antioxidants. Per eixes causes són prescriptas les dietes riques en flavonoides, es troben en totes les verdures, pero les concentracions més importants es poden trobar en el brócoli,[21] la soja, el té vert i negre, el vi, i també es poden ingerir en alguns suplements nutricionals, junt en certes vitamines i minerals. En els fruts, les majors concentracions es troben en la pell, per lo que és millor menjar-els sense pelar, degudament llavats prèviament.[17] També és important destacar que molts d'estos composts es troben en proporcions variables en els diferents tipos de vins, sent responsables de l'efecte preventiu que té el consum moderat de vi sobre les malties cardiovasculars, càncer i atres malties degeneratives.[8] Les majors concentracions en la tomata estan presents en el de tipo "cherry", i en la lletuga, en la del tipo "llo Rosso".[23] La concentració dels flavonoides també varia molt entre plantes de la mateixa espècie, per lo que es recomana el consum de verdures de bona calitat, i com s'estropegen en facilitat, és recomanat consumir-les en lo possible crues, i si es cuinen no es recomana l'us del microones ni congelar-les abans d'hervir,[23]

Aplicacions en les plantes ornamentals i els fruts comercials

[editar | editar còdic]

Les plantes de major valor estètic tenen major demanda en el mercat, per lo que s'han aplicat els coneiximents en flavonoides per a realçar les coloració de les plantes. La fenilanina amonioliasa és activada per situacions d'estrés, com pot ser el fret. A baixes temperatures moltes plantes, com les orquídeas, poden presentar coloració rojoses (o violetas) en fulls que inicialment eren verts. Açò és no és més que un mecanisme de defensa, pero pot tindre aplicacions comercials: si es polvorisa en aigua un frut en les hores de major temperatura, es favorix la coloració en les zones en que no es desenrolla be el color. Este tractament produïx, a l'evaporara l'aigua, un descens de temperatura del frut de fins a 10 °C, lo que frenaria temporalment les reaccions de respiració i favoriria la reacció de síntesis de cianidina produint uns fruts de colors més vius, de més valor comercial.

Investigació en flavonoides

[editar | editar còdic]

L'investigació en flavonoides es pot dividir en dos grans branques: l'investigació bàsica, que s'ocupa de dilucidar les vies biosintéticas dels flavonoides i els seus mecanismes de regulació, i l'investigació aplicada, representada per l'ingenieria genètica de flavonoides, que manipula l'ADN de les plantes en fins comercials. Les dos branques es interrelacionan de forma estreta, de manera que per un costat, és necessari conéixer les vies biosintéticas i de regulació per a que la manipulació de l'ADN tinga millors provabilitats d'èxit, i per un atre costat, la mateixa manipulació de l'ADN tira a voltes resultats que ajuden a comprendre les vies biosintéticas i de regulació. Les dos branques es diferencien principalment en els objectius proposts, pero es solapan en alguns dels métodos utilisats. Un tercer aspecte de l'investigació és l'us de les vies biosintéticas i de regulació dels flavonoides com a ferramenta per a experimentació en atres àrees, i l'us dels flavonoides en sí mateixos, com a ferramenta per a diferenciar les espècies en Botànica Sistemàtica.

Investigació de les vies biosintéticas i mecanismes de regulació

[editar | editar còdic]

Les vies biosintéticas bàsiques varen ser dilucidades a través de la cuidadosa identificació i caracterisació de numeroses enzimes que intervenen en la biosíntesis. En esta etapa de l'investigació, es va aprofitar l'utilitat de molts teixits de plantes que posseïen la característica de posseir enzimes de la síntesis de flavonoides en grans cantitats i que podien ser aïllades en facilitat. Eixemples de treballs d'este tipo són les cèles irradiades de jolivert rullat (Petroselinum hortense) de les que es va aïllar la chalcona sintasa (Kreuzaler et al. 1979[24]); els cultius en suspensió de cèles de llavors de soja (Glycine max) i poroto (Phaseolus vulgaris) dels que es va aïllar la chalcona isomerasa (Moustafa i Wong 1967,[25] Dixon et al. 1982[26]); i les flors de Matthiola incana, petunia (Petunia hybrida), i Dianthus caryophyllus, de les que es va aïllar la flavanona 3-hidroxilasa, la flavonol sintasa, la flavonoide 3'-hidroxilasa, i la dihidroflavonol reductasa (Forkmann et al. 1980,[27] Spribille i Forkmann 1984,[28] Britsch i Grisebach 1986,[29] Stich et al. 1992[30]). Estos experiments varen deixar al descobert que les reaccions químiques que mediaven en la biosíntesis de flavonoides en plantes eren una ret complexa, i propulsaron els esforços per a aïllar els corresponents gens que codificaven per a les enzimes descobertes.[2]

Històricament la clonació de gens de la via dels flavonoides mostra que la majoria dels gens que codifiquen per a enzimes de la via principal varen ser primer aïllats per vies bioquímiques, per eixemple, per informació extreta directament de les característiques de l'enzima, o l'us d'anticossos usant com antígeno a l'enzima purificada. També varen ser útils els mutantes que resultaven de l'inserció d'elements transponibles en els gens implicats en la via biosintética (procediment cridat "etiquetage per transposones" utilisat per primera volta en l'història de la ciència per Federoff et al. en 1984[31] en el que va descobrir el gen que codificava per a una enzima de la via dels flavonoides). La clonació de gens de la via de la biosíntesis es va fer majorment en dacsa i petunia, en pocs aportes d'atres plantes. La via dels isoflavonoides, que està present en els llegums, va ser estudiada recentment en soja i alfalfa (Medicago sativa), si ben els resultats varen ser principalment basats en aproximacions bioquímiques. Arabidopsis va aparéixer una miqueta vesprada en l'escena d'identificació de gens, i varen ser útils principalment els mutantes, ya que es varen trobar mutantes de Arabidopsis de la major part dels gens implicats en la via biosintética dels flavonoides. L'us de Arabidopsis està omplint buits de coneiximent, per eixemple recentment es va identificar un gen que pot estar implicat en la síntesis de taninos condensados (Devic et al. 1999.[32]). En insertar gens de dacsa en els mutantes de Arabidopsis s'ha comprovat que les enzimes de la via biosintética dels flavonoides s'han conservat en la seua funció en distàncies evolutives enormes (Dong et al. 2001[33]). Els etiquetats per transposón i per T-DNA en dacsa, petunia i Arabidopsis també proveïxen informació largamente esperada sobre els gens envolts en el transport de flavonoides delloc de síntesis en la citoplasma fins a la vacuola (Marrs et al. 1995, Alfenito et al. 1998, Debeaujon et al. 2001). L'identificació de gens que codifiquen per a factors reguladors és més recent, i es va basar casi exclusivament en l'etiquetage de transposones primer, i l'etiquetage de T-DNA despuix. Açò és degut principalment a que les proteïnes reguladores no s'acumulen en cantitats importants en cap teixit, com sí ho fan les de biosíntesis, per lo tant no són fàcils de realisar les aproximacions de tipo bioquímic en elles. També va haver problemes en fer homologia entre espècies, perque s'han trobat seqüències altament conservades entre factors de transcripció (per eixemple els dominis bHLH i myb). Pero una volta es va desenrollar l'etiquetage per transposones, ràpidament es varen aïllar els factors reguladors de biosíntesis de flavonoides en dacsa, petunia i boca de dragó (Antirrhinum majus). Factors reguladors adicionals varen ser aïllats posteriorment en Arabidopsis per clonat posicional ("positional cloning") i etiquetage de T-DNA. Una aproximació diferent va ser realisada aïllant els factors de transcripció del jolivert a través de South-western i screening de doble híbrit ("two-hybrid screening", Weisshaar et al. 1991, Rügner et al. 2001). L'us de plantes transgèniques per a identificar i caracterisar els factors de regulació han trobat algunes similituts, pero també importants diferències, en els mecanismes pels que la via dels flavonoides és regulada en diferents espècies de plantes (Lloyd et al. 1992, Quattrocchio et al. 1998, Uimari i Strommer 1998, Bradley et al. 1999). La caracterisació de la via dels isoflavonoides en alfalfa i soja ha proveït ferramentes per a l'ingenieria metabòlica de la síntesis d'isoflavonoides en atres espècies de leguminosas.[34]

L'estudi de les 3-desoxiantocianinas ha tirat una miqueta de llum sobre les seues vies biosintéticas (vore enllaç). També s'ha descobert un important rol dels flavonoides en la fertilitat masculina (fertilitat del polen) a través de l'anàlisis de mutantes de dacsa i de petunia que tenien una mutació en la primera enzima de la biosíntesis de flavonoides. No obstant, un mutante de Arabidopsis en la mateixa enzima era totalment fèrtil, lo que demostra que els flavonoides no són requerits per totes les plantes per a la formació del tubo polínico (per a review, vore Shirley 1996[35]). Ademés, han ajudat a definir la especificidad d'hoste de microbis com Rhizobium spp. i Agrobacterium spp. (Rolfe 1988,[36] Zerback et al. 1989[37]). També contribuïxen al reconeiximent de la planta hoste per part de les plantes paràsites com Triphysaria versicolor i Cuscuta subinclusa, pero aparentment no són requerits per al parasitisme exitós de Arabidopsis per part de Orobanche aegyptiaca (Kelly 1990,[38] Albrecht et al. 1999,[39] Westwood 2000[40]). Pero aixina com els flavonoides complixen en funcions específiques en espècies diferents, també posseïxen una série de rols que es conserven àmpliament, per a això són útils els models com Arabidopsis, que proveïx informació genètica i molecular que no està disponible en atres plantes. Arabidopsis ademés té la ventaja de fer més simple la caracterisació de la via dels flavonoides, perque posseïx un sol gen per a la majoria de les enzimes que intervenen en la via, a diferència de lo que passa en moltes atres plantes que tenen moltes còpies d'eixos gens. Per lo tant una mutació en un gen de la via interromp tot el fluix de la biosíntesis, en tots els teixits i en totes les condicions ambientals. Un eixemple de la seua utilitat va ser l'us d'alguns mutantes de Arabidopsis per a demostrar el rol inequívoc dels flavonoides en protegir a la planta de la radiació UV (Li et al. 1993[41]). Estos mutantes també varen proveir informació sobre la contribució dels flavonoides presents en la coberta de la llavor per a mantindre la dormición de la mateixa (Debeaujon et al. 2000[42]). És més, la largamente controvertida hipòtesis de que els flavonoides funcionaven com a transport de l'hormona auxina (Jacobs i Rubery 1988[43]) va rebre respal d'estudis en Arabidopsis (Brown et al. 2001[44]). En cada cas Arabidopsis va ajudar a donar les ferramentes per a investigar estos mecanismes en atres espècies de plantes.

Ingenieria genètica de flavonoides

[editar | editar còdic]
Artícul principal → Ingenieria genètica de flavonoides.
Vejau també: En busca de la rosa blava

Per les importants funcions metabòliques que els flavonoides tenen en les plantes, les seues vies biosintéticas estan estrictament regulades. L'ingenieria genètica va aprofitar esta característica dels flavonoides per a fer-els blanc de molts treballs d'ingenieria metabòlica. La ingenieria metabòlica de flavonoides es pot definir com la tecnologia que manipula l'ADN que intervé en la biosíntesis de flavonoides. El ADN que intervé en la biosíntesis de flavonoides pot dividir-se en el que codifica per a composts estructurals i en el que codifica per a proteïnes que regulen la transcripció (recentment s'ha descrit que la biosíntesis pot ser regulada al nivell de la transcripció).[45]

L'ingenieria metabòlica de flavonoides va escomençar en 1987[46] i ha segut un àrea d'investigació molt fructífera en la década dels 90.[47] Molts dels procediments estan baix palés. L'ingenieria genètica és cara i costosa, per lo que deuen realisar-se prèviament experiments destinats a conéixer en profunditat les vies metabòliques de la planta a tractar, en l'objectiu de maximizar les provabilitats d'èxit del tractament. Per eixemple es poden deduir alguns punts de les seues vies biosintéticas analisant la reacció de la planta davant la presència de certs flavonoides coneguts. Alguns eixemples d'aplicació exitosa de l'ingenieria metabòlica als flavonoides són (Forkmann i Martens 2001.[48]):

  • Coloració de les flors. L'innovació en el color de les flors de les plantes ornamentals, en especial'oferta de varietats blaves o grogues inexistents en la naturalea, és un dels majors atractius que poden oferir els cultivarés. Com a eixemple es pot mencionar la Petunia de flors taronges (el color és concedit per flavonoides sintetisats gràcies a gens duts d'atres plantes), i els clavellineres violetas (conseguits per gens duts de la petunia transgènica).
  • Millores en el potencial nutricional dels aliments. Per eixemple en el tomata, s'ha conseguit introduir uns gens de la dacsa que aumenten la biosíntesis de kaempferol en més d'un 60 %, principalment en la polpa. També s'ha introduït un gen de Petunia que aumenta la biosíntesis de la quercetina en més d'un 70 %, principalment en la pell. També hi ha eixemples d'aplicació de l'ingenieria en papes i en algunes forrajeras.
  • Millores en el potencial farmacèutic de les plantes. Alguns presents en les leguminosas, cridats isoflavonoides, poden actuar com fitoestrógenos, lo que ha generat interés en l'us d'estos composts per a tractar desórdens hormonals en humans. L'ingenieria genètica s'utilisa per a buscar la biosíntesis d'isoflavonoides en plantes de cultiu a on normalment estan absents. S'ha realisat un experiment inicial exitós en Arabidopsis thaliana.
  • Supressió de la fertilitat del polen. En llavors d'híbrits com la dacsa s'ha utilisat l'ingenieria genètica per a que el polen generat per estes plantes híbrides fora estèril. Per eixemple en la dacsa s'ha conseguit crackeando dos gens CHS: C2 i Whp, lo que dona com a resultat polen estèril de color blanc, producte de l'absència de flavonoides en ell. També hi ha eixemples en híbrits de petunias i de la planta del tabac.
  • Biosíntesis de flavonoides per bactèries genèticament modificades. Recentment per mig de l'ingenieria genètica s'ha conseguit cultivar bactèries capaces de sintetisar flavonoides de tipo flavanonas.[49]

Us per a experimentació en atres àrees

[editar | editar còdic]

Els flavonoides o les seues vies biosintéticas han segut també utilisats per a experimentar en atres àrees de la ciència, per eixemple:

Us de les vies biosintéticas dels flavonoides com a ferramenta. Els flavonoides han contribuït en forma directa o indirecta en el descobriment de molts principis biològics en els últims 150 anys.[2] Dos eixemples ben coneguts són l'us que Mendeli va donar als colors de les flors i les llavors de Pisum sativum, entre atres caràcters, per a desenrollar les seues teories sobre els mecanismes de l'herència; i l'estudi de la pigmentació dels grans de dacsa de Barbara McClintock que va dur al descobriment dels elements mòvils en l'ADN. Més recentment, els anàlisis de la pigmentació en la dacsa i els seus teixits vegetatius varen identificar el fenomen epigenético conegut com paramutación, en el que les interaccions entre als resulten en canvis heretables en l'expressió genètica (Chandler et al. 2000[50]). De manera similar, els efectes de l'expressió de flavonoides transgènics en la pigmentació de la flor de petunia va deixar al descobert el fenomen de cosupresión (Que i Jorgensen 1998[51] Metzlaff et al. 2000,[52]). La via dels flavonoides també va ser un subjecte d'interés per als estudis d'evolució, en particular en la Ipomoea purpurea, que oferix recursos genètics únics i una llarga història d'anàlisis (Iida et al. 1999[11] Rausher et al. 1999,[12] Durbin et al. 2000.[13]). Estos estudis recolzen l'idea de que les enzimes de la biosíntesis dels flavonoides varen ser derivades d'enzimes del metabolisme primari, i que la duplicació de gens ha permés l'adaptació d'eixes enzimes a funcions específiques. Ademés, la via dels flavonoides, i la via del fenilpropanoide de la que ix, estan servint de models experimentals per a entendre l'organisació intracelar del metabolisme, en uns treballs recents en alfalfa i Arabidopsis que proveïxen informació nova en la canalisació d'intermediaris (channeling of intermediates) i en l'ensamblage de complexos multienzimáticos (vore review en Winkel-Shirley 2001[1]).

Us dels flavonoides en Botànica Sistemàtica. La Botànica Sistemàtica és la ciència que s'ocupa d'establir relacions de parentesc entre les plantes a partir de les seues característiques morfològiques, anatòmiques, fisiològiques, la seua estructura de l'ADN, etc. La Botànica Sistemàtica assumix que mentres més paregudes són dos plantes entre sí, més provable és que estiguen cercanamente emparentades. Per això mentres més característiques a analisar hi haja, més precisa va a ser la determinació del parentesc. Els flavonoides són extensament utilisats en Botànica Sistemàtica, provablement perque són fàcils d'extraure i identificar[10] Degut a que són molt variables, són més útils en determinar relacions entre espècies cercanamente emparentades (o inclús en estudis de variació entre poblacions de la mateixa espècie), pero també són ocasionalment útils per a determinar relacions filogenético a nivells més alts (Bat-Smith 1968,[53] Crawford 1978,[54] Gornall et al. 1979,[55] Harborne i Turner 1984,[56]). Finalment, la diversitat en l'estructura química dels flavonoides ha demostrat ser útil en estudis d'hibridació entre espècies (vore Alston i Turner 1963[57] Smith i Levin 1963,[58] Crawford i Giannasi 1982[59]). El paper que varen jugar els flavonoides en establir relacions filogenético és indubtable. Per eixemple, la presència de certs 5-desoxiflavonoides en les plantes del gènero Amphypteryngium (que usualment havia segut ubicat en la seua pròpia família, Julianaceae, per eixemple en Cronquist 1981) recolza la seua ubicació en les anacardiàcees.

Síntesis

[editar | editar còdic]

Referències

[editar | editar còdic]

Bibliografia i enllaços

[editar | editar còdic]
Bibliografia
  • Biotecnología en el Cultiu d'Espècies Ornamentals. Escandón, Alejandro S., Biotecnología i Millorament Vegetal pp. 255-266
  • Flavonoides, isoflavonoides i salut. María Rosario de Felipe i José Manuel Pozuelo, Centre de Ciències Migambientals (CSIC), Schironia N.º 3- juliol de 2004
  • AN9, a Petunia Glutathione S-Transferase Required for Anthocyanin Sequestration, Is a Flavonoid-Binding Protein. Lukas A. Mueller, Christopher D. Goodman, Rebecca A. Silady, and Virginia Walbot, Plant Physiology, August 2000, Vol. 123, pp. 1561–1570,
  • General Plant Metabolism. Organised by N. Smirnoff for the Plant Metabolism Group, Abstracts / Comparative Biochemistry and Physiology Part A 132 (2002) S173–S180
  • The characterisation of New Zealand Podocarpus hybrids using flavonoid markers. ROSEMARY F. WEBBY, KENNETH R. MARKHAM, New Zealand Journal of Botany, 1987, Vol. 25: 355-366
  • The Unique Occurrence of the Flavone Aglycone Tricetin in Myrtaceae Pollen. Maria G. Camposa, Rosemary F. Webbyb and Kenneth R. Markhamb, 0939Ð5075/2002/0900Ð0944 $ 06.00 ” 2002 Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, Tübingen
  • Estudi de l'efecte solvatocrómico en derivats fenòlics naturals. Romero Ale, I; Olives, AI; Martín, L; Martín, MA; Del Castell, B.; Agnese, AM.; Ortega, MG; Núñez-Montoya, S; Cabrera JL, Ars Pharmaceutica, 43:1-2; 57-71, 2002
  • Curs Popular de Tast de Vins. 1997, Manuel Ruiz Hernández, Miguel Martínez Garoña
  • Arabidopsis ICX1 Is a Negative Regulator of Several Pathways Regulating Flavonoid Biosynthesis Gens. Helena K. Wade, Awinder K. Sohal2, and Gareth I. Jenkins, Plant Physiology, February 2003, Vol. 131, pp. 707–715,
  • Section I SNIF part 2: Summary information format for products containing genetically modified higher plants (GMHPs). Florigene Moonlite (123.2.28)
Enllaços bibliogràfics

Enllaços relacionats no bibliogràfics

[editar | editar còdic]

Referències

[editar | editar còdic]
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Winkel-Shirley, B. 2001. "Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology". Plant Physiology 126: 485-493.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Winkel-Shirley, B. 2001b. "It takes a garden. How work on diverse plant species has contributed to an understanding of flavonoid metabolism". Plant Physiology 127: 1399-1404. (pdf plantphysiol. org/cgi/reprint/127/4/1399.pdf ací)
  3. ↑ Flavonoides (isoflavonoides i neoflavonoides). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. (pdf archive. org/web/20081201234418/http://www. iupac. org/goldbook/F02424.pdf ací.
  4. ↑ Martínez-Flórez S., J. Gonález-Gallego, J. M. Culebras i M. J. Tuñón. 2002. "Els flavonoides: propietats i accions antioxidants". Nutr Hosp 17: 271-278. (pdf archive. org/web/20070319235031/http://www. grupoaulamedica. com/web/nutricion/pdf/062002/03_Los_flavonoides.pdf ací)
  5. ↑ Williams, CA, Grayer, RJ. 2004. "Anthocyanins and other flavonoids". Nat. Prod. Rep. 21: 539-573.
  6. ↑ Major Types Of Chemical Compounds In Plants & Animals: Part II palomar. edu/chemid2. htm Flavonoids palomar. edu/chemid2. htm archivat en Wayback Machine.
  7. ↑ Treball pràctic sobre la flor com/monografias/flor/ Treball Pràctic sobre la flor
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 J. Palazón, R. M. Cusidó i C. Morals acenologia. com/ciencia55_2. htm Metabolisme i significació biològica dels polifenoles del vi acenologia. com/ciencia55_2. htm archivat en Wayback Machine., Grup de Biotecnología Vegetal, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona.
  9. ↑ Mónica Noel Sánchez González i John P. N. Rosazza, Conversió de Chalconas a Auronas per Aspergillus alliaceus UI315 archive. org/web/20071007054055/http://www. uanl. mx/publicaciones/respyn/especials/ee-10-2004/presentacion_de_trabajos%20_htm/09. htm Resum
  10. ↑ 10,0 10,1 Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, I. A. Stevens, P. F. Donoghue, M. J. 2002. "Secondary Plant Compounds" en: Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition. Sinauer Axxoc, USA. Capítul 4.
  11. ↑ 11,0 11,1 Iida S, A Hoshino, I Johzuka-Hisatomi, I Habu i I Inagaki. 1999. "loricultural Traits and Transposable Elements in the Japanese and Common Morning Gloriesa". Annals of the New York Academy of Sciences 870: 265-274 (resum i pdf annalsonline. org/cgi/content/abstract/870/1/265 ací annalsonline. org/cgi/content/abstract/870/1/265 archivat en Wayback Machine.).
  12. ↑ 12,0 12,1 Rausher MD, RE Miller, P Tiffin. 1999. "Patterns of evolutionary rate variation among gens of the anthocyanin biosynthetic pathway". Molecular Biology and Evolution 16: 266-274 (resum i pdf oxfordjournals. org/cgi/content/abstract/16/2/266? ck=nck ací).
  13. ↑ 13,0 13,1 Durbin ML, B McCaig, MT Clegg. 2000. "Molecular evolution of the chalcone synthase multigene family in the morning glory genome". Plant Molecular Biology 42: 79-92. (resum springerlink. com/content/t416652v6806r707/ ací)
  14. ↑ Winkey-Shirley, B. 2001. "It takes a Garden. How work on diverse plant species has contributed to an understanding of flavonoid metabolism". Plant Physiology 127: 1399-1404.
  15. ↑ Kimura I., T. Aoki, S. Ayae. 2001. "Chalcone isomerase isozimes with different substrate specifities towards 6'-hydroxy and 6'-deoxychalcones in cultured cells of Glycyrrhiza echinata, a leguminous plant producing 5-deoxyflavonoids". Plant Cell Physiol 42: 1169-1173.
  16. ↑ Brown D. I., A. M. Rashotte, A. S. Murphy, J. Normanly, B. W. Tague, W. A. Peer, L. Taiz, G. K. Muday. 2001. "Flavonoids act as negative regulators of auxin transport in viu in Arabidopsis thaliana". Plant Physiol 126: 524-535.
  17. ↑ 17,0 17,1 Principis actius de les plantes medicinals: els flavonoides botanical-online. com/medicinalesflavonoides. htm Botanical Online
  18. ↑ Graf BA, Milbury PE, Blumberg, JB: "Flavonols, flavones, flavanones, and human health: epidemiological evidence." J Med Food 8: 281–290 (resum ncbi. nlm. nih. gov/entrez/query. fcgi? cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=16176136&dopt=Abstract ací).
  19. ↑ Notícia: Curen el càncer de fege en un experiment en consum de quercetina (es/noticia/265907/0/curan/cancer/higado/ Notícia de 20 minuts)
  20. ↑ M. G. Hertog et al. 1995. "Flavonoid intake and long-term risk of coronary heart disease and cancer in the seven countries study". Archives of Internal Medicine Vol. 155 No. 4. (resum ama-assn. org/cgi/content/abstract/155/4/381 ací, vore també la llista d'artículs que ho citen)
  21. ↑ 21,0 21,1 Yochum, L. et al. 1999. "Dietary Flavonoid Intake and Risk of Cardiovascular Disease in Postmenopausal Women." American Journal of Epidemiology 149:10 (resum wkhealth. com/pt/re/ajep/abstract.00000429-199905150-00007. htm;jsessionid=Fp0hD29J8skhLsKbLjDR8b7nfQ7R9kmKJhdkNcFvxDXb1WJ5yDvg!-2026702318!-949856145!8091!-1 ací)
  22. ↑ Balz Frei. 5 de març de 2007. "Studies force new view on biology of flavonoids". EurekAlert! (text online eurekalert. org/pub_releases/2007-03/osu-sfn030507. php ací).
  23. ↑ 23,0 23,1 Crozier, A. et al. 1997. "Quantitative Analysis of the Flavonoid Content of Commercial Tomatoes, Onions, Lettuce, and Celery" J. Agric. Food Chem., 45 (3), 590-595. (resum acs. org/cgi-bin/abstract. cgi/jafcau/1997/45/i03/abs/jf960339y. html ací)
  24. ↑ Kreuzaler F, Ragg H, Heller W, Tesch R, Witt I, Hammer D, Hahlbrock K. "Flavanone synthase from Petroselinum hortense. Molecular weight, subunit composition, size of messenger RNA, and absence of pantetheinyl residue." Eur J Biochem. 1979 99(1): 89–96. (resum ncbi. nlm. nih. gov/entrez/query. fcgi? db=PubMed&cmd=Retrieve&list_uids=114396 ací)
  25. ↑ Moustafa, I. i Wong, I. 1967. "Purification and properties of chalcone-flavonone isomerase from soya bean seed." Phytochemistry 6: 625-632.
  26. ↑ Dixon RA, Dey PM, Whitehead IM. 1982. "Purification and properties of chalcone isomerase from cell suspension cultures of Phaseolus vulgaris". Biochim. Biophys. Acta 715: 25-33.
  27. ↑ Forkmann, G., Heller, W. i Grisebach, H. "Anthocyanin biosynthesis in flowers of Matthiola incana flavanone 3- and flavonoid 3'-hydroxylases." Z. Naturforsch. 35: 691-695
  28. ↑ Spribille, R. i Forkmann, G. 1984. "Conversion of dihydroflavonols to flavonols with enzyme extracts from flower buds of Matthiola incana". Z. Naturforsch. 39: 714-719.
  29. ↑ Britsch L i Grisebach H. 1986. "Purification and characterization of (2S)-flavanone 3-hydroxylase from Petunia hybrida". European Journal of Biochemistry 156: 569-577
  30. ↑ Stich K, Eidenberger T, Wurst F, Forkmann G. 1992. "Enzymatic conversion of dihydroflavonols to flavan-3,4-diols using flower extracts of Dianthus caryophyllus L.(Carnation)". Planta 187: 103–108.
  31. ↑ Federoff, N. V., Furtek, D. B. i Nelson, O. I. "Cloning of the Bronze Locus in Maize by a Simple and Generalizable Procedure Using the Transposable Controlling Element Activator (Ac)" Proc. natn. Acad. Sci. O. S. A. 81: 3825−3829. (resum i pdf pnas. org/cgi/content/abstract/81/12/3825 ací pnas. org/cgi/content/abstract/81/12/3825 archivat en Wayback Machine.)
  32. ↑ Devic M, J Guilleminot, I Debeaujon, N Bechtold, I Bensaude, M Koornneef, G Pelletier, M Delseny. 1999. "The BANYULS gene encodes a DFR-like protein and is a marker of early seed coat development" The Plant Journal 19 (4), 387–398. (resum i pdf blackwell-synergy. com/links/doi/10.1046/j.1365-313X.1999.00529. x ací)
  33. ↑ X Dong, EL Braun, I Grotewold. 2001. "Functional Conservation of Plant Secondary Metabolic Enzymes Revealed by Complementation of Arabidopsis Flavonoid Mutants with Maize Gens". Plant Physiology 127: 46-57 (resum i pdf plantphysiol. org/cgi/content/abstract/127/1/46 ací plantphysiol. org/cgi/content/abstract/127/1/46 archivat en Wayback Machine.).
  34. ↑ review en Dixon i Steele 1999
  35. ↑ Shirley, BW. 1996. "Flavonoid biosynthesis:'new' functions for an 'old' pathway" Trends Plant Sci 1:377-382.
  36. ↑ Rolfe BG. 1988. "Flavones and isoflavones as inducing substances of legume nodulation." Biofactors 1: 3-10 (resum ncbi. nlm. nih. gov/entrez/query. fcgi? cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=3076431&dopt=Citation ací)
  37. ↑ R Zerback, K Dressler, D Hess. 1989. "Flavonoid compounds from pollen and stigma of Petunia hybrida: inducers of the vir region of the Agrobacterium tumefaciens Tu plasmid". Plant Sci 62: 83-91.
  38. ↑ Kelly CK. 1990. "Plant Foraging: A Marginal Value Model and Coiling Response in Cuscuta Subinclusa". Ecology 71: 1916-1925 (resum jstor. org/sici? sici=0012-9658(199010)71%3A5%3C1916%3APFAMVM%3E2.0. CO%3B2-5 ací).
  39. ↑ Albrecht H, JI Yoder, DONA Phillips. 1999. "Flavonoids Promote Haustoria Formation in the Root Parasite Triphysaria versicolor" Plant Physiology 119: 585-591. (resum i pdf plantphysiol. org/cgi/content/abstract/119/2/585 ací)
  40. ↑ Westwood JH. "Characterization of the Orobanche–Arabidopsis system for studying parasite–host interactions" Weed Science 48: 742-748 (resum bioone. org/perlserv/? request=get-abstract&doi=10.1614%2F0043-1745(2000)048%5B0742%3ACOTOAS%5D2.0. CO%3B2 ací).
  41. ↑ Li J, TM Ou-Lee, R Raba, RG Amundson, Rlast. 1993. "Arabidopsis Flavonoid Mutants Llaure Hypersensitive to UV-B Irradiation". The Plant Cell 5: 171-179 (resum i pdf plantcell. org/cgi/content/abstract/5/2/171 ací plantcell. org/cgi/content/abstract/5/2/171 archivat en Wayback Machine.)
  42. ↑ Debeaujon I, M Koornneef. 2000. "Gibberellin Requirement for Arabidopsis Seed Germination Is Determined Both by Testa Characteristics and Embryonic Abscisic Acid". Plant Physiology 122: 415-424 (resum i pdf plantphysiol. org/cgi/content/abstract/122/2/415 ací plantphysiol. org/cgi/content/abstract/122/2/415 archivat en Wayback Machine.).
  43. ↑ Jacobs M, PH Rubery. "Naturally Occurring Auxin Transport Regulators". Science 241: 346-349 (resum sciencemag. org/cgi/content/abstract/241/4863/346 ací).
  44. ↑ Brown DE, AM Rashotte, AS Murphy, J Normanly, BW Tague, WA Peer, L Taiz i GK Muday. 2001. Plant Physiology 126: 524-535 (resum i pdf plantphysiol. org/cgi/content/abstract/126/2/524 ací plantphysiol. org/cgi/content/abstract/126/2/524 archivat en Wayback Machine.)
  45. ↑ Nesi N., C. Jond, I. Debeaujon, M. Caboche, L. Lepiniec. 2001. "The Arabidopsis TT2 gene encodes an R2R3 MYB domain protein that acts as a key determinant for accumulation in developing seed". Plant Cell 13: 2099-2114.
  46. ↑ Meyer P, Heidmann I, Forkmann G, Saedler H. 1987. "A new Petunia flower colour generated by transformation of a mutant with a maize gene". Nature 330: 667-668.
  47. ↑ Dixon R, Steele C. 1999. "Flavonoids and isoflavonoids - a gold mine for metabolic engineering". Trends Plant Sci 4: 394-400.
  48. ↑ Forkmann, G., S. Martens. 2001. "Metabolic engineering and applications of flavonoids". Current Opinion in Biotechnology 12: 155–160 (pdf natural-flavonoids. de/content/Forkmann%20&%20Martens%20Cur. Op. Biotech.%202001%20Metabolic%20engineering%20flavonoids.pdf ací natural-flavonoids. de/content/Forkmann%20%26%20Martens%20Cur. Op. Biotech.%202001%20Metabolic%20engineering%20flavonoids.pdf archivat en Wayback Machine.).
  49. ↑ Hwang I. I., M. Kaneko, I. Ohnishi, S. Horinouchi. 2003. "Production of plant-specific flavanones by Escherichia coli containing an artificial gene cluster". Appl Environ Microbiol. 69 (5): 2699-706
  50. ↑ Chandler VL, WB Eggleston, JE Dorweiler. 2000. "Paramutation in maize". Plant Molecular Biology 43: 121–145. (resum springerlink. com/content/n442701302768172/ ací)
  51. ↑ Que Q, RA Jorgensen. 1998. "Homology-based control of gene expression patterns in transgenic petunia flowers". Developmental Genetics 22: 100-109 (resum interscience. wiley. com/cgi-bin/abstract/33776/ABSTRACT? CRETRY=1&SRETRY=0 ací).
  52. ↑ Metzlaff M, M O'dell, R Hellens, RB Flavell. 2000. "Developmentally and transgene regulated nuclear processing of primary transcripts of chalcone synthase A in petunia" The Plant Journal 23: 63–72. (resum blackwell-synergy. com/links/doi/10.1046/j.1365-313x.2000.00793. x ací).
  53. ↑ Bat-Smith, I. C. 1968. "The phenolic constituents of plants and their taxonomic significance" J. Linnean Soc. Bot. 60: 325-383.
  54. ↑ Crawford, D. J. 1978. "Flavonoid chemistry and angiosperm evolution." Bot. Rev. 44: 431-456.
  55. ↑ Gornall, R. J., B. A. Bohm i R. Dahlgre. 1979. "The distribution of flavonoids in the angiosperms". Bot. Notiser. 132: 1-30.
  56. ↑ Harborne, J. B. i B. L. Turner. 1984. Plant chemosystematics. Academic Press, Londres.
  57. ↑ Alston, R. I. i B. L. Turner. 1963. "Natural hybridization among four species of Baptisia (Leguminosae)". Am. J. Bot. 50: 159-173.
  58. ↑ Smith, D. M. i D. A. Levin. 1963. "A chromatographic study of reticulate evolution in the Appalachian Asplanium complex". Am. J. Bot. 50: 952-958.
  59. ↑ Crawford, D. J. i D. I. Giannasi. 1982. "Plant chemosystematics". BioScience. 32: 114-118, 123-124.
Obtingut de «https://www.lenciclopedia.org/w/index.php?title=Flavonoide&oldid=1213461»