Anar al contingut

Metanol

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Per a una descripció del metanol com a combustible vore Metanol (combustible).


El compost químic metanol, també conegut com a alcohol de fusta, alcohol metílico o rarament alcohol de cremar, és l'alcohol més senzill. A temperatura ambiente es presenta com un líquit llauger (de baixa densitat), incoloro, inflamable i tòxic que s'ampra com anticongelant, dissolvent i combustible. El seu fòrmula química és Plantilla:Chem2.[1]

El metanol està format per un grup metilo unit a un grup hidroxilo polar. En una producció anual de més de 20 millons de tonellades, s'utilisa com a precursor d'uns atres productes químics bàsics, com formaldehit, àcit acètic, metil ter-butil éter, benzoato de metilo, anisol, peroxiácidos, aixina com una série de productes químics més especialisats.[2]

Presència

[editar | editar còdic]

chicotetes cantitats de metanol estan presents en persones normals i sanes. Un estudi va trobar una mija de 4,5 parts per milló en l'alé exhalado de subjectes de prova.[3] El metanol endógeno mig en el ser humà de 0,45 g/d pot metabolizarse a partir de la pectina que es troba en la fruta; un quilogram de poma produïx fins a 1. 4 g de pectina (0,6 g de metanol.)[4]

El metanol és produït per bactèries anaeròbiques i fitoplàncton.[5][6]

Mig interestelar

[editar | editar còdic]

El metanol també es troba en cantitats abundants en les regions de formació estelar de l'espai i s'utilisa en astronomia com a marcador de dites regions. Es detecta a través de les seues llínees d'emissió espectral.[7]

En 2006, astrònoms que utilisaven el conjunt MERLIN de radiotelescopios del Observatori de Jodrell Bank varen descobrir un gran núvol de metanol en l'espai a 463 terámetros (288.000 millons de milles) de distància.[8][9] En 2016, els astrònoms varen detectar metanol en un disc de formació planetària al voltant de la jove estrela TW Hydrae utilisant el radiotelescopio Atacama Large Millimeter Array.[10]

Història

[editar | editar còdic]

Va ser utilisat en el procés d'embalsamamiento, pero els antics egipcíacs varen utilisar una mescla de substàncies, incloent metanol, que obtenien per mig de la pirólisis de la fusta. No obstant, en 1661 Robert Boyle va aïllar el metanol pur, quan ho va produir a través de la destilació de fusta de boj. Més vesprada va aplegar a ser conegut com el esperit piroxílico. En 1834, els químics francesos Jean-Baptiste Dumas i Eugene Peligot varen determinar el seu composició elemental. Ells també varen introduir la paraula metileno en la química orgànica, formada a partir de la paraula grega methy= "va vindre" + hȳlē = fusta (grup d'arbres). L'intenció era que significara «alcohol preparat a partir de fusta», pero té errors de llengua grega: s'usa mala paraula "fusta", i un orde erròneu de les paraules per l'influència de l'idioma francés. El terme "metilo" va ser creat al voltant de 1840 per abreviatura de metileno, i despuix va ser utilisat per a descriure l'alcohol metílico; expressió que la Conferència Internacional sobre Nomenclatura Química va reduir a «metanol» en 1892. En 1923 els químics alemans Alwin Mittasch i Pier Mathias, que treballen per a BASF, desenrollen un mig per a convertir un gas de síntesis (una mescla de monòxit de carbono, diòxit de carbono i hidrogen) en metanol. La palesa va ser presentada el 12 de giner de 1926 (referència no. 1569775). Este procés utilisa un catalisador d'òxit de cromo i manganeso, i requerix de pressions extremadament elevades que van des de 50 fins a 220 atm i temperatures de fins a 450 °C. La producció moderna de metanol és més eficient: s'utilisen catalisadors (comunament coure) capaços de funcionar a pressions més baixes. El metanol modern de baixa pressió (LPM) va ser desenrollat per ICI a finals de 1960 en la tecnologia actualment propietat de Johnson Matthey, que és un licenciante líder de tecnologia de metanol. L'us de metanol com a combustible d'automoció va rebre atenció durant les crisis del petròleu de la década de 1970 per la seua disponibilitat, baix cost, i els beneficis migambientals. A mitan de la década de 1990, més de 20 000 "vehículs de combustible flexible" (VCF) capaços de funcionar en metanol o gasolina es varen vendre en Estats Units. Ademés, durant gran part de la década de 1980 i principis dels 1990, en els combustibles de gasolina que es venen en Europa es mesclen chicotets percentages de metanol. Els fabricants d'automòvils varen deixar de construir VCFs a metanol a finals dels anys 1990, canviant la seua atenció als vehículs propulsados per etanol. Encara que el programa de VCF a metanol va ser un èxit tècnic, l'aument del preu del metanol a mediats i finals de la década de 1990 durant un periodo de caiguda en preus de la gasolina va disminuir l'interés en el metanol com a combustible.

Propietats químiques

[editar | editar còdic]

El metanol és l'únic alcohol que té tres hidrogen en la base de la seua hidroxilo (alcohol unitari o carbinol). És l'alcohol en el número del seu carbono més baix (Nox = -2). En oxidants forts el metanol pot ser oxidado fins a anhídrit carbónico. En oxidants més moderats com el reactiu de Swern, reactiu de Pfitzner-Moffatt o Reactiu de Collins es produïx formaldehit. Quan el metanol es tracta en clorur d'hidrogen es forma clorur de metilo:

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

A escala industrial'oxidació es porta a terme en oxigen de l'aire i un catalisador de coure. L'únic producte possible de la deshidratació de metanol[2] és el éter dimetílico[11] 2 CH3OH → (CH3)2O + H2O[12]

Quan es tracta un àcit carboxílic no funcionalizado en la seua estructura (per eixemple, sense insaturaciones alifáticas, sense halógenos, alcohols o carbonilos) i s'ampra metanol i àcit sulfúric, es forma l'éster metílico.

Aplicacions

[editar | editar còdic]

El metanol, com tot alcohol, té varis usos. És un dissolvent industrial i s'ampra com a matèria primera en la fabricació de formaldehit. El metanol també s'ampra com a anticongelant en vehículs, combustible d'estufetas d'acampament, dissolvent de tintes, tenyides, resines, adhesius, biocombustibles i aspartamo. El metanol pot ser també afegitó al etanol per a fer que este no siga apte per al consum humà (el metanol és altament tòxic) i per a vehículs de modelisme en motors de combustió interna.[1]

Producció de formaldehit, àcit acètic, metil tert-éter butílico

[editar | editar còdic]

El metanol es convertix principalment en formaldehit, que s'utilisa àmpliament en moltes àrees, especialment polímeros. La conversió comporta una oxidació:

Plantilla:Chem2

L'àcit acètic pot produir-se a partir del metanol.

Erro al crear miniatura:
El procés Cativa convertix el metanol en àcit acètic..[13]

El metanol i l'isobuteno es combinen per a donar metil tert-butil éter (MTBE). El MTBE és un important potenciador del octanaje de la gasolina.

Metanol a hidrocarburs, olefina, gasolina

[editar | editar còdic]

La condensació del metanol per a produir hidrocarburss i inclús aromàtics és la base de vàries tecnologies relacionades en la conversió de gas a líquits. Entre elles s'inclouen la conversió de metanol en hidrocarburs (MtH), la conversió de metanol en gasolina (MtG), la conversió de metanol en olefina (MtO) i la conversió de metanol en propileno (MtP). Estes conversió són catalizades per zeolitas com catalisador heterogéneus. El procés MtG es va comercialisar una volta en Motunui en Nova Zelanda.[14][15]

Aditiu per a la gasolina

[editar | editar còdic]

La Directiva europea sobre calitat dels combustibles permet als productors de combustible mesclar fins a un 3 % de metanol, en una cantitat igual de cosolvente, en la gasolina venuda en Europa. China utilisa més de 4500 millons de litros de metanol a l'any com a combustible per al transport en mescles de baix nivell per a vehículs convencionals, i mescles d'alt nivell en vehículs dissenyats per a combustibles de metanol.

Atres productes químics

[editar | editar còdic]

El metanol és el precursor de la majoria de metilaminas simples, halurs de metilo i éter de metilo.[2] Els éster metílicos es produïxen a partir del metanol, inclosa la transesterificación de greixos i la producció de biodiésel per mig de transesterificación.[16][17]

Caseta i usos potencials

[editar | editar còdic]

Portador d'energia

[editar | editar còdic]

El metanol és un vector energètic prometedor perque, com a líquit, és més fàcil d'almagasenar que l'hidrogen i el gas natural. No obstant, el seu densitat energètica és inferior a la del metà, per kg. La seua densitat energètica de combustió és de 15,6 MJ/L (LHV), mentres que la de l'etanol és de 24 i la de la gasolina és de 33 MJ/L. Atres ventages del metanol són el seu fàcil biodegradabilidad i la seua baixa toxicitat migambiental. No persistix ni en ambients aerobios (en oxigen) ni anaerobio (sense oxigen). La vida mija del metanol en les aigües subterrànees és de només un a sèt dies, mentres que molts components comuns de la gasolina tenen vides miges de centenars de dies (com el benceno, de 10 a 730 dies). Ya que el metanol és miscible en l'aigua i biodegradable, és poc provable que s'acumule en les aigües subterrànees, les aigües superficials, l'aire o el sol.[18]

Combustible

[editar | editar còdic]
Artícul principal → Metanol (combustible).

El metanol s'utilisa ocasionalment per a alimentar motors de combustió internas. Es crema formant diòxit de carbono i aigua:

Plantilla:Chem2

S'ha propost l'us del metanol com a combustible per al transport terrestre. La principal ventaja de l'economia del metanol és que podria adaptar-se als motors de combustió interna de gasolina en una modificació mínima dels motors i de l'infraestructura que suministra i almagasena el combustible líquit. No obstant, la seua densitat energètica és menor que la de la gasolina, lo que significa que caldria repostar en més freqüència. No obstant, la seua potència és equivalent a la de la gasolina de superalto octanaje, i la majoria dels sistemes moderns d'injecció de combustible controlats per ordenador ya poden utilisar-ho.[19]

El metanol és un combustible alternatiu per a bucs que ajuda a l'indústria naviera a complir les cada volta més estrictes normatives sobre emissions. Reduïx significativament les emissions d'òxits de sofre (SOx), òxits de nitrogen (NOx) i partícules. El metanol pot utilisar-se en gran eficàcia en motors diésel marins despuix de chicotetes modificacions utilisant una chicoteta cantitat de combustible pilot (combustible dual).[20][21]

En China, el metanol alimenta les calderes industrials, que s'utilisen àmpliament per a generar calor i vapor per a diverses aplicacions industrials i calefacció residencial. El seu us està desplaçant al carbó, que es troba baix la pressió d'unes normatives migambientals cada volta més estrictes.[22]

Les piles de combustible de metanol directe són úniques en el seu funcionament a baixa temperatura i pressió atmosfèrica, lo que permet miniaturizarlas en gran mida.[23][24] Açò, combinat en l'almagasenament i la manipulació relativament fàcils i segurs del metanol, pot obrir la possibilitat d'electrònica de consum alimentada per piles de combustible, com a ordenadors portàtils i teléfons mòvils.[25]

El metanol també és un combustible molt utilisat en estufes de càmping i nàutiques. El metanol ardix be en un cremador sense pressió, per lo que les estufes d'alcohol solen ser molt senzilles, a voltes poc més que una tassa per a contindre el combustible. Esta falta de complexitat les convertix en les favorites dels excursionistes que passen molt temps en la naturalea. Aixina mateix, l'alcohol pot gelificarse per a reduir el risc de fugues o derrames, com ocorre en la marca "Sterno". El metanol es mescla en aigua i s'injecta en motors diésel i de gasolina d'alt rendiment per a aumentar la potència i reduir la temperatura de l'aire d'admissió en un procés conegut com injecció de metanol en aigua.

Atres aplicacions

[editar | editar còdic]

El metanol s'utilisa com desnaturalizante de l'etanol, i el producte es coneix com "alcohol desnaturalizado" o "alcohol metilado". Es va utilisar durant la llei seca en els Estats Units per a desincentivar l'ingesta de licor illegal, i va acabar causant vàries morts.[26] En l'actualitat, este tipo de pràctiques són illegals en Estats Units, considerant-se homicidi.[27]

El metanol s'utilisa com a dissolvent i com a anticongelant en canonades i líquit limpiaparabrisas. El metanol es va utilisar com a anticongelant refrigerante d'automòvils a principis de 1900.[28] A partir de maig de 2018, el metanol va quedar prohibit en l'UE per a el seu us en ellavat o desempañado de parabrises pel seu risc per al consum humà[29][30] com a conseqüència d'intoxicacions per metanol en la República Checa en 2012.[31]

En algunes plantes de tractament d'aigües residuals, s'afig una chicoteta cantitat de metanol a les aigües residuals per a proporcionar una font d'alimentació de carbono a les bactèries desnitrificantes, que convertixen els nitrat en nitrogen gaseós i reduïxen la nitrificació d'aqüífers sensibles. El metanol s'utilisa com a agent de destinción en l'electroforesis en gel de poliacrilamida.

Toxicitat

[editar | editar còdic]

En concentracions elevades (o menors en comparació al alcohol etílico) el metanol pot causar mal de cap, mareig, nàusees, bossades i mort (l'ingestió d'una dosis entre 20 ml a 150 ml és mortal[32]). L'exposició aguda pot causar ceguera o pèrdua de la visió, ya que pot danyar sériament el nervi òptic (neuropatía òptica).[1] Una exposició crònica pot ser causa de danys al fege o de cirrosis. L'enverinament per metanol i la seua associació en toxicitat greu sobre el sistema nerviós central i ocular, constituïxen un problema de salut. Les característiques clíniques de l'intoxicació aguda per metanol inclouen acidemia fórmica, acidosis metabòlica, toxicitat visual, menge i en casos extrems la mort. En Espanya (en major incidència en Galícia i Canàries), en 1963 es va produir una intoxicació massiva de persones que havien begut aguardiente adulterat en metanol, l'orige del qual es va ubicar en un celler d'Orense. Els successos es varen conéixer com Cas del metílico. El metanol és metabolizado a formaldehit en el fege, i per oxidació successives a través d'una via depenent de tetrahidrofurano (THF) es formen àcit fórmico i diòxit de carbono. L'àcit fórmico és el metabòlit responsable dels efectes tòxics del metanol, el qual inhibix la citocromo oxidasa, interferint en el transport d'electrons en la cadena respiratòria. Inhibix la funció mitocondrial en la retina i aumenta l'estrés oxidatiu. La seua acció citotóxica s'eixercix de manera diferenciada sobre els fotorreceptores, en una recuperació parcial de les respostes dominades pels bastons i cap recuperació sobre les respostes mediades per cons ultravioleta. La gravetat de l'intoxicació en metanol està causada pels àcit generats en el seu metabolisme a través de l'enzima alcohol deshidrogenasa (ADH). Estos metabòlits s'acumulen en l'organisme en les 12-24 hores posteriors a l'intoxicació. L'etanol actua com a antídot ya que s'unix selectiva i competitivamente al ADH, a través de la mateixa via enzimàtica. Mentres que el metabolisme de metanol dona lloc a àcit fórmico, responsable de la seua toxicitat, l'etanol competix en la ADH, i genera acetaldehído, que en última instància es convertix en acetil coenzima A, per a la síntesis d'àcit grassos.

Biometanol

[editar | editar còdic]

En l'indústria relacionada en la producció de vi, el metanol prové de la desmetilación enzimàtica de les pectina presents en la paret celar del raïm i, per tant, la seua concentració en els vins estarà determinada per la concentració de pectinas en el most, que depén de la varietat de raïm que s'ampre, la concentració d'enzimes i el grau d'activitat d'estes últimes. En la pila de combustible, es treballa en la seua aplicació segons el metanol que pot extraure's de productes vegetals i integraria un procés de generació natural ecològica i sostenible.

Referències

[editar | editar còdic]
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 «ranm. es/buscador. aspx? NIVEL_BUS=3&LEMA_BUS=metanol metanol» (en castellà). Real Acadèmia Nacional de Medicina d'Espanya.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. a08_541 doi:10.1002/14356007. a08_541 Erro en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre «Ullmann» está definido varias veces con contenidos diferentes
  3. ↑ (2006).Physiological Measurement.27(7)
    637-48.doi:10.1088/0967-3334/27/7/007.
  4. ↑ (1997).Alcoholism: Clinical and Experimental Research.21(5)
    939–43.doi:10.1111/j.1530-0277.1997. tb03862. x.
  5. ↑ «archive. org/web/20181228012937/http://www. whoi. edu/news-release/major-source-of-methanol-in-the-ocean-identified Identificada una important font de metanol en l'oceà». Institució Oceanogràfica Woods Hole. Archivat des d'el whoi. edu/news-release/major-source-of-methanol-in-the-ocean-identified original, el 28 de decembre de 2018. Consultat el 2016-03-30.
  6. ↑ (2016).PLOS ONE.11(3)
    i0150820.
  7. ↑ Brooks Hays. «spacedaily. com/reports/Why_astronomers_hate_the_lawn-mowing_Roomba_999. html », Space Daily.
  8. ↑ «jodrellbank. manchester. ac. uk/news/2006/cloud/ », Jodrell Bank Centre for Astrophysics.
  9. ↑ Amos, Jonathan. «bbc. co. uk/2/hi/science/nature/4878048. stm », BBC News.
  10. ↑ «archive. org/web/20160622153217/http://www. eso. org/public/news/eso1619/ Primera detecció d'alcohol metílico en un disc de formació planetària». Archivat des d'el eso. org/public/news/eso1619/ original, el 22 de juny de 2016. Consultat el 22 de juny de 2016.
  11. ↑ archive. org/web/20091122170413/http://www. chemsystems. com/reports/search/docs/abstracts/0708S3_abs.pdf Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008. chemsystems. com/reports/search/docs/abstracts/0708S3_abs.pdf archivat en Wayback Machine.
  12. ↑ Química orgànica industrial. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Reverte, 1981
  13. ↑ (2000).Catalysis Today.58(4)
    293–307.
  14. ↑ (2012).Angew. Chem. Int. Ed..51(24)
    5810-5831.
  15. ↑ (2015).ACS Catal..5(3)
    1922-1938.doi:10.1021/acscatal.5b00007.
  16. ↑ «methanol. org/biodiesel/ », METHANOL INSTITUTE.
  17. ↑ «extension. org/pages/27137/biodiesel-production-principles-and-processes ».
  18. ↑ pt/wayback/20160516022250/http://www. methanol. org/Environment/Resources/Environment/MP-Methanol-Fate. aspx Evaluation of the Fate and Transport of Methanol in the Environment, Malcolm Pirnie, Inc., giner de 1999.
  19. ↑ «archive. org/web/20220607191556/https://www. nationalreview. com/2011/12/methanol-wins-robert-zubrin/ El metanol guanya». National Review. Archivat des d'el nationalreview. com/2011/12/methanol-wins-robert-zubrin/ original, el 7 Juny 2022. Consultat el 7 Juny 2022.
  20. ↑ «archive. org/web/20210121005930/https://www. methanex./ El metanol com a combustible marí». Methanex Corporation. Archivat des d'el methanex. com/about-methanol/methanol-marine-fuel original, el 21 de giner de 2021. Consultat el 2021-04-10.
  21. ↑ «methanol. org/wp-content/uploads/2018/03/FCBI-Methanol-Marine-Fuel-Report-Final-English.pdf », FC Business Intelligence.
  22. ↑ «archive. org/web/20210120232602/https://www. methanex. com/about-methanol/methanol-industrial-boiler-fuel El metanol com a combustible per a calderes industrials». Methanex Corporation. Archivat des d'el methanex. com/about-methanol/methanol-industrial-boiler-fuel original, el 20 de giner de 2021. Consultat el 2021-04-10.
  23. ↑ (2008).Journal of Micromechanics and Microengineering.18(12)doi:10.1088/0960-1317/18/12/125019.Consultat el 2021-10-30.
  24. ↑ (2011).Sensors and Actuators B: Chemical.154(2)
  25. ↑ Berger, Sandy. «archive. org/web/20070203144642/http://www. compukiss. com/populartopics/tech_gadgetshtm/article887. htm Combustible metanol per a portàtils». Compu-Kiss. Archivat des d'el compukiss. com/populartopics/tech_gadgetshtm/article887. htm original, el 3 de febrer de 2007. Consultat el 22 de maig de 2007.
  26. ↑ Tens que especificar títul = i url = al usar {{cita web}}.. Slate Magazine. Archivat des d'el slate. com/id/2245188/ original, el 6 d'agost de 2018. Consultat el 10 de juny de 2010.
  27. ↑ «archive. org/web/20201017164811/https://uscode. house. gov/view. xhtml? path=/prelim@title22/chapter75&edition=prelim 22 USC Ch. 75: CHEMICAL WEAPONS CONVENTION IMPLEMENTATION». uscode. house. gov. Archivat des d'el house. gov/view. xhtml? path=/prelim@title22/chapter75&edition=prelim original, el 17 octubre 2020. Consultat el 13 agost 2020.
  28. ↑ (1931).Industrial & Engineering Chemistry.23(5)
  29. ↑ «archive. org/web/20200727130034/https://eur-lex. europa. eu/legal-content/EN/ALL/? uri=CELEX:32018R0589 EUR-Lex - 32018R0589 - ÉS - EUR-Lex». eur-lex. europa. eu. Archivat des d'el europa. eu/legal-content/EN/ALL/? uri=CELEX:32018R0589 original, el 27 de juliol de 2020. Consultat el 2018-11-28.
  30. ↑ «archive. org/web/20210526070253/https://eur-lex. europa. eu/eli/reg/2018/589/corrigendum/2018-04-23/oj/eng Correcció d'errors del Reglament (UE) 2018/589 de la Comissió, de 18 d'abril de 2018, pel que es modifica l'anex XVII del Reglament (CE) nº 1907/2006 del Parlament Europeu i del Consell, relatiu al registre, l'evaluació, l'autorisació i la restricció de les substàncies i preparats químics (REACH), pel que fa al metanol (DO L 99 de 19. 4.2018)» (en és). Archivat des d'el europa. eu/eli/reg/2018/589/corrigendum/2018-04-23/oj/eng original, el 26 de maig de 2021. Consultat el 2020-07-07.
  31. ↑ «archive. org/web/20210526070242/https://echa. europa. eu/documents/10162/78b0f856-3751-434b-b6bc-6d33cd630c85 Informe de restricció de l'anex XV: Proposta de restricció Nomene de la substància: Methanol – table D.1-4-page 79». Archivat des d'el europa. eu/documents/10162/78b0f856-3751-434b-b6bc-6d33cd630c85 original, el 26 May 2021. Consultat el 2021-02-17.
  32. ↑ «bio-nica. info/Biblioteca/Gutierrez-Intoxicacion-Metanol.pdf Intoxicació per Metanol». Consultat el 4 de giner de 2011.

Enllaços externs

[editar | editar còdic]


Obtingut de «https://www.lenciclopedia.org/w/index.php?title=Metanol&oldid=1112699»